Page 126 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 126
98 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
2.6.3 ไนไทรล์ (Nitrile)
สารประกอบไนไทรล์ คือ สารที่ประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชัน ไนไทรล์ (C≡N) หมู่ไนไทรล์
จะมีคาร์บอนอะตอมต่อกับไนโตรเจนอะตอมด้วยพันธะสาม และมี
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ 1 คู่บนอะตอมของไนโตรเจน แม้ว่าสารไนไทรล์
จะไม่มีหมู่คาร์บอนิลอยู่ แต่เราก็จัดให้อยู่ในอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
เพราะ เมื่อสารไนไทรล์ถูกไฮโดรไลซิสด้วยสารละลายกรดแล้วจะให้กรด
์
คาร์บอกซิลิกเป็นสารผลิตภัณฑ ดังสมการ
ิ
แม้ว่าไนไทรล์จะมีอเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่บนอะตอมของไนโตรเจน แต่มันก็ไม่ได้แสดงคุณสมบัติเป็น
เบสมากนัก เพราะอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของไนไทรล์จะถูก stabilized โดย s character ที่มีมากถึง
50% s-character (ทบทวนการหา hybridization ของสาร, และเรื่อง s-character นี้จะกล่าวอีกที
ในบทที่ 5) เนื่องจากมีเปอร์เซ็นต์ของ s-character มาก ซึ่งคิดเสมือนว่า s orbital จะอยู่ใกล้
นิวเคลียสในนิวเคลียสมีประจุบวก ดังนั้นอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนไนโตรเจนจึงเสถียรมาก จึงไม่อยาก
ที่จะเอาอิเล็กตรอนไปให้สารอื่น ๆ จึงมีความเป็นเบสน้อยตามทฤษฎีกรด-เบสของลิวอิส
การอ่านชื่อสารไนทรล์ ตามหลัก IUPAC
การอ่านชื่อสารไนไทรล์นั้นจะใช้หลักเดียวกันกับการอ่านชื่ออัลเคน กล่าวคือหาสาย
โซ่ที่ยาวที่สุด แล้วอ่านชื่อตามจำนวนคาร์บอนแบบอัลเคน (ข้อควรระวัง อย่าลืมนับ C อะตอมของหมู่
CN เป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ) แล้วเติมคำลงท้าย (suffix) ว่า nitrile โดยไม่ต้องตัด e ออก ดังแสดง
ตัวอย่างการอ่านชื่อสารไนไทรล์ตัวอื่น ๆ ดังแสดง
