Page 123 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 123
สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 95
แม้ว่าไนโตรเจนอะตอมของเอไมด์จะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ แต่ไนโตรเจนของสารประกอบเอไมด์
ไม่ได้แสดงคุณสมบัติของเบสมากนัก เพราะอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวนั้นจะ delocalized ไปที่หมู่คาร์-
บอนิล อันเป็นผลจากคุณสมบัติการเป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอนของหมู่คาร์บอนิล เสมือนว่าไนโตรเจนเอา
อิเล็กตรอนไปเรโซแนนซ์ได้ดีกว่าให้อิเล็กตรอนกับสารอื่น โครงสร้างเรโซแนนซ์ของเอไมด์อาจแสดงให้
เห็นถึงความเป็นเบสที่ลดลงได้ ดังแสดง
2.6.2A ชนิดของเอไมด์
เอไมด์ในรูปของ R–CO–NH2 จะเรียกว่า primary amide (1°เอไมด์)
เนื่องจากมีคาร์บอนอะตอมเพียงตัวเดียวที่เชื่อมพันธะกับไนโตรเจนอะตอม ถ้าเอไมด์ที่ถูกหมู่อัลคิล
แทนที่ที่ H ของ NH2 ไปหนึ่งหมู่ จนอยู่ในรูปของ R–CO–NHR’ จะเรียกว่า secondary amide
(2°เอไมด์) ส่วนเอไมด์ที่ถูกหมู่ alkyl แทนที่ที่ไนโตรเจนสองหมู่ (R–CO–NR’2) จะเรียกว่า tertiary
amide (3°เอไมด์)
