Page 86 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

58 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

สารประกอบอัลคีนที่มีโครงสร้างเป็นวงและมีพันธะคู่อยู่ในโครงสร้างนั้น จะเรียกว่า ไซโคลอัลคีน
(cycloalkene) มักพบเป็นแบบซิสไอโวเมอร์ เป็นส่วนใหญ่ซึ่งเราจะไม่เรียกชื่อ ซิส นำหน้าชื่อสารไซ
โคลอัลคีน

(A) การอ่านชื่อสารประกอบอัลคีนตามหลัก IUPAC
การอ่านชื่อสารอัลคีนนั้นจะเหมือนกับหลักการอ่านชื่ออัลเคนทุกประการ ยกเว้น ชื่อ

ของโซ่หลักจะตัด ane ออกแล้วเติม –ene ลงไปแทน ยกตัวอย่างเช่น ethane ก็จะกลายเป็น
ethene หรือ cyclohexane ก็จะกลายเป็น cyclohexene เป็นต้น

กฎการอ่านชื่อสารประกอบอัลคีนจะสรุปได้ดังนี้

[1] เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในโซ่นั้นด้วยเป็น โซ่หลัก แต่ใน
กรณีที่มีพันธะคู่มากกว่า 1 พันธะ ให้เลือกโซ่หลักที่มีพันธะคู่มากที่สุดเป็นโซ่
หลัก แม้ว่าจะไม่ใช่โซ่ที่ยาวที่สุดก็ตาม

ั
[2] กำหนดตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก โดยให้พนธะคู่อยู่ในตำแหน่งที่มีเลข
น้อยที่สุด
[3] ถ้ามีพันธะคู่ [3.1] เพียง 1 พันธะ ในสายโซ่หลัก ให้ลงท้ายชื่อว่า – อีน (-ene)
[3.2] ถ้ามีพันธะคู่ 2 พันธะบนโซ่หลักให้อ่านแบบอัลเคน แล้วตัด -

ne ออก เติม –diene (รายละเอียดพิจารณาตัวอย่าง 2.4)

ี
[3.3] ถ้ามจำนวนพันธะคู่มากกว่า 2 พันธะขึ้นไป ให้อ่านดังที่กล่าว
ไว้ในข้อ [3.2] แต่ระบุจำนวนพันธะคู่ตามเลขโรมัน (mono, di,
tri, tetra, …) + ene (รายละเอียดพิจารณาตัวอย่าง 2.5)