Page 90 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 90
62 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
(B) การอ่านชื่อสารประกอบอัลคีนโดยใช้ระบบ E-Z
ดังที่ได้กล่าวมาในหัวข้อก่อนหน้านี้ สารประกอบอัลคีนจะมี ซิส-ทรานส์ไอโซ
เมอร์ แต่สารอัลคีนบางตัวมีหมู่แทนที่ที่เกาะอยู่ที่พันธะคู่ไม่เหมือนกันทั้ง 4 ตำแหน่ง เช่น สาร 1-
bromo-1-chloroprop-1-ene
เมื่อเห็นชื่อแล้วจะไม่สามารถระบุได้ว่าเป็น isomer แบบ cis หรือ แบบ ทรานส์ จึงได้มีการใช้การอาน
่
ชื่อด้วยระบบ E-Z แทน โดยระบบ E-Z นี้เราจะต้องลำดับความสำคัญของหมู่แทนที่เสียก่อน การ
ลำดับความสำคัญ (priority) โดยถ้าหมู่ที่ความสำคัญสูงกว่าอยู่ฝั่งเดียวกันจะเรียกว่า Z isomer (Z
ย่อมาจากภาษาเยอรมันคำว่า Zusammen ที่แปลว่า ด้วยกัน/เหมือนกัน) แต่ถ้าหมู่ที่ความสำคัญสูง
กว่าอยู่ตรงข้ามกันจะเรียกว่า E isomer (E ย่อมาจากภาษาเยอรมันคำว่า Entgegen ที่แปลว่า ตรงกัน
ข้าม)
ในการอ่านชื่อด้วยด้วยระบบ E-Z จะนิยมใช้ระบบ Cahn–Ingold–Prelog convention เป็นหลัก
สำคัญในการกำหนดความสำคัญ กล่าวคือ ให้พิจารณาเลขอะตอม (atomic number) ของหมู่แทนที่
ที่เกาะที่พันธะคู่ ถ้าอะตอมใดมีเลขอะตอมสูงกว่าจะมีลำดับสำคัญกว่า (first priority) ยกตัวอย่างเช่น
สาร (I) นี้หมู่แทนที่ด้านขวามือ มี Br และ Cl อะตอม Br มีเลขอะตอม 35 ส่วน Cl มีเลขอะตอม 17
ดังนั้น Br มีความสำคัญที่สูงกว่า หมู่แทนที่ด้านซ้ายมือมี CH3 และ H สำหรับหมู่ methyl จะพิจารณา
เลขอะตอมของคาร์บอนอะตอม ได้ว่า หมู่ CH3 มีลำดับที่สูงกว่า H ดังนั้นสารหมายเลข (I) จึงเป็น Z
