Page 116 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

88 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

2.5.4B อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid derivatives)

อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกมีหลายตัว แต่ทุกอนุพันธ์จะแตกต่างกันตรงที่
หมู่คาร์บอนิลจะต่อกับอะตอมที่เป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน เช่น ต่อกับ อะตอมของคลอรีน (Cl) เรียกว่า
acid chloride ต่อกับหมู่ —OR เรียกว่า เอสเทอร์ (ester) และต่อกับหมู่ —NH2 เรียกว่า เอไมด์

ี
(amide) โครงสร้างอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดต่าง ๆ แสดงด้านล่าง โดยจะกล่าวรายละเอยด
ในหัวข้อถัด ๆ ไป

2.5.5 เอสเทอร์ (Ester)

เอสเทอร์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่หมู่ hydroxyl
(–OH) เปลี่ยนเป็น หมู่ alkoxy (–OR') สูตรทั่วไปของเอสเทอร์ คือ R-COOR’
เอสเทอร์เกิดจากปฏิกิริยา esterification ระหว่าง กรดคาร์บอกซิลิก กับ
แอลกอฮอล์ โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ

ในการอ่านชื่อเอสเทอร์นั้นจะมีหลักการดังนี้
[1] เริ่มอ่านจากฝั่งของแอลกอฮอล์ก่อน โดยอ่านชื่อหมู่ที่มาจาก

แอลกอฮอล์เป็น อัลคิล ตามจำนวน C ในหมู่ R'
[2] ตามด้วยชื่อฝั่งคาร์บอกซิลิก โดยชื่อฝั่งคาร์บอกซิลิกอ่าน
แบบอัลเคนแล้วตัด e ออก เติม –oate ลงไป เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ได้ที่นี่

ตัวอย่างการอ่านชื่อเอสเทอร์ และปฏิกิริยาซึ่งแสดงว่าส่วนไหนของเอสเทอร์มาจากกรดคาร์บอกซิ-

ลิกหรือแอลกอฮอล์ แสดงด้านล่าง