Page 119 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 119
สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 91
ถ้าไนโตรเจนอะตอมมีหมู่อัลคิลแทนที่ 1 หมู่จะเรียกว่า primary amine (1° เอมีน) ถ้ามีหมู่อัลคิล
แทนที่ 2 หมู่จะเรียกว่า secondary amine (2° เอมีน) ส่วน การที่มีหมู่อัลคิลแทนที่ถึง 3 หมู่จะ
เรียกว่า tertiary amine (3° เอมีน)
2.6.1A ความเป็นเบสของเอมีน
เนื่องจากเอมีนเป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนียซึ่งมีสมบัติเป็นเบสออน สารเอมีน
่
จึงมีสมบัติเป็นเบสด้วย เพราะที่ไนโตรเจนอะตอมของเอมีนจะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดียวอยู่ 1 คู่ซึ่ง
สามารถให้อิเล็กตอนได้ตามทฤษฎี กรด-เบสของลิวอิส (รายละเอียดจะกล่าวอีกครั้งในบทที่ 4)
2.6.1B การอ่านชื่อเอมีนตามหลัก IUPAC
การเรียกชื่อสารเอมีนนั้น ยังมีความนิยมเรียกเอมีนตาม
ชื่อสามัญอยู่ โดยจะอ่านจำนวนหมู่อัลคิลที่มาแทนที่แล้วลงท้ายด้วยคำว่า เอมีน เช่น
N(CH3)3 จะอ่านว่า ไตรเมทิลเอมีน (trimethylamine) ส่วนตัวอย่างสารอื่นๆ จะ
เห็นได้จากรูปที่แสดงด้านบน แต่อย่างไรก็ตาม IUPAC ก็ได้กำหนดหลักเกณฑ์ในการ เรียนออนไลน์เรื่องนี้
อ่านชื่อสารเอมีนไว้เช่นกัน ได้ที่นี่
กรณีที่ 1 การอ่านชื่อ 1° เอมีน
การอ่านชื่อ 1° เอมีน ตามหลัก IUPAC นั้น จะเหมือนกับการอ่านชื่อ
แอลกอฮอล์ คือ เลือกสายโซ่อัลคิลที่ยาวที่สุดและมีหมู่ –NH2 อยู่ในโซ่นั้น อ่านชื่อสายโซ่หลักแบบอัล
เคน แล้วตัด e ออก แล้วเติมตำแหน่งของหมู่ NH2 จากนั้นจึงเติม –amine ลงไป การลำดับตำแหน่ง
่
ของสายโซ่คาร์บอนนั้นจะลำดับโดยให้หมู่ NH2 อยู่ในตำแหน่งที่น้อยที่สุด ส่วนกรณีมีหมู่แทนที่อืนอยู่
บนสายโซ่คาร์บอนให้อ่านชื่อหมู่แทนที่แบบที่กล่าวในอัลเคนพิจารณาตัวอย่างที่ 2.23 ประกอบ
