Page 191 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 191
สเตอริโอเคมี (Stereochemistry) 163
4.6.2 การวาดภาพสะท้อนในกระจกของโครงสร้างแบบฟิชเชอร์
เนื่องด้วยคอนฟิกุเรชันของโครงสร้างแบบฟิชเชอร์ไม่เปลี่ยนถ้าไม่หมุนโครงสร้ง ดังนั้น
บางครั้งจึงเห็นการใช้โครงสร้างแบบฟิชเชอร์เพื่อแสดงคู่อิแนนทิโอเมอร์ ในกรณีนี้ขอยกตัวอย่าง
โครงสร้างแบบฟิชเชอร์ของ butan-2-ol ในการแสดงการหาคู่อิแนนทิโอเมอร์ โดยมีขั้นตอน ดังนี้
ขั้นที่ 1 เปลี่ยนชื่อสาร butan-2-ol เป็นสูตรแบบเส้น จากนั้นค่อยเปลี่ยนเป็น
โครงสร้างแบบฟิชเชอร์ดังแสดง
ขั้นที่ 2 เขียนโครงสร้างแบบฟิชเชอร์นี้สะท้อนในกระจกแบบ 2 มิติ ได้ปกติ ก็จะ
แสดงคู่อิแนนทิโอเมอร์ได้
จะเห็นว่าอิแนนทิโอเมอร์ (A) และ B เมื่อแสดงเป็นโครงสร้างสามมิติแล้ว
ก็ซ้อนทับกันได้ไม่สนิท จึงเป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์กัน
ิ
หากต้องการฝึกฝนในการหาคู่อแนนทิโอเมอร์จากโครงสร้างแบบฟิชเชอร์สามารถดูรายละเอยดได้จาก
ี
ตัวอย่างที่ 4.9
ส่วนใหญ่แล้วโครงสร้างแบบฟิชเชอร์จะสะดวกอย่างยิ่ง ในกรณีที่สารมีไครัลเซ็นเตอร์
มากกว่า 1 ตำแหน่งในโมเลกุล เพราะจะพิจารณาการซ้อนทับของโมเลกุลได้สะดวกยิ่งขึ้น อย่างไรก็
ตามการหาคู่อิแนนทิโอเมอร์ในกรณีที่สารมีไครัลเซ็นเตอร์ 2 ตำแหน่งจะกล่าวในหัวข้อต่อไป
