Page 189 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 189
สเตอริโอเคมี (Stereochemistry) 161
4.6 โครงสร้างแบบฟิชเชอร์
(Fischer projections)
โครงสร้างแบบฟิชเชอร์ คือ โครงสร้าง 2 มิติที่เขียนโดยใช้เส้นพันธะธรรมดา (—) เป็น
ตัวแทนของโครงสร้าง 3 มิติของโมเลกุล โดยการเขียนโครงสร้างแบบฟิชเชอร์นี้แม้จะเป็นโครงสร้าง
สองมิติ แต่เป็นการเขียนโครงสร้างที่ไม่ทำลายสเตอริโอเคมีของสารนั้น ๆ ทำให้สะดวกเวลาที่ต้อง
เขียนโครงสร้างสารในกรณีที่สารนั้นมีไครัลเซ็นเตอร์ 2 ตำแหน่งขึ้นไป
Fischer projection
4.6.1 การวาดโครงสร้างแบบฟิชเชอร์
โครงสร้างแบบฟิชเชอร์เป็นการเอาเส้นแนวตั้งกับเส้นแนวนอนมาวางให้ตัดกัน จุดที่
ตัดกันแสดงคาร์บอนอะตอม (ไม่นิยมเขียน C ที่จุดตัด) เส้นแนวนอนแสดงพันธะที่ชี้ออกจากระนาบ
ิ
กระดาษ เส้นแนวตั้งแสดงพันธะชี้เข้าไปในระนาบกระดาษ ยกตัวอย่างการเขียนโครงสร้างแบบฟช
เชอร์ของ (s)-lactic acid ดังแสดง
สาร (S)-lactic acid ที่แสดงผ่านโครงสร้างของฟิชเชอร์ด้านบนนี้ จะเห็นว่ามีคอนฟิกุเรชันแบบ S ไอ
โซเมอร์ โดยมีข้อกำหนดว่าโครงสร้างสารแบบฟิชเชอร์นี้ห้ามหมุน 90° เพราะจะทำให้คอนฟิกุเรชัน
เปลี่ยน แต่หากหมุน 180° จะได้คอนฟิกุเรชันเหมือนเดิม ดังนั้น เพื่อลดความผิดพลาดในการแสดง
โครงสร้างแนะนำให้ไม่ควรหมุนโครงสร้างแบบฟิชเชอร์ ดังแสดง
