Page 193 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

สเตอริโอเคมี (Stereochemistry) 165

4.7 ไดแอสเตอริโอเมอร์
(Diastereomers)

จากตัวอย่างที่ผ่านมาจะเป็นสารที่มีไครัลเซ็นเตอร์เพียงตำแหน่งเดียว ในบางครั้ง จะพบเห็น
สารอินทรีย์บางโมเลกุลที่มีไครัลเซ็นเตอร์ถึงสองตำแหน่งในโมเลกุลซึ่งจะทำให้เกิดความซับซ้อนในการ
ระบุสเตอริโอไอโซเมอร์เข้าไปอีก
ไดแอสเตอริโอเมอร์ คือ สเตอริโอไอโซเมอร์ที่ ไม่เป็นภาพสะท้อนในกระจก และซ้อนทับกัน

ไม่สนิท ไดแอสสเตอริโอเมอร์มีความหมายอีกทางหนึ่งว่าสิ่งของที่เป็นคู่กัน ไดแอสสเตอริโอเมอร์นั้น
จะเป็นหรือไม่เป็นไครัลก็ได้ แต่อิแนนทิโอเมอร์นั้นจะเป็นไครัลเสมอ เพื่อเพมความเข้าใจพร้อมแสดง
ิ่
ตัวอย่างอย่างชัดเจนของไดแอสเตอริโอเมอร์ จะพิจารณาพร้อมกับการหาจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่
เป็นไปได้ทั้งหมดของสารที่มีไครัลเซ็นเตอร์สองตำแหน่งในโมเลกุล

4.7.1 การหาจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้
การหาจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารที่มีไครัลเซ็นเตอร์สอง

ตำแหน่งในโมเลกุลจะอธิบายทีละขั้นตอนโดยพิจารณาตัวอย่างสาร 2,3-dibromopentane ทีละขั้น
ดังแสดงรายละเอียดในตารางที่ 4.3 ดังต่อไปนี้

ตารางที่ 4.3 การหาจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารที่มีไครัลเซ็นเตอร์สอง
ตำแหน่งในโมเลกุล (ต่อ)

โจทย์ : จงหาจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสาร 2,3-dibromopentane

[1] หาจำนวนไครัลเซ็นเตอร์ในโมเลกุลก่อน จากนั้นนำจำนวนไครัลเซ็นเตอร์มาเข้าสูตร เพื่อหา
จำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมด

สูตรการหาจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์คือ 2
n
เมื่อ n คือจำนวนไครัลคาร์บอน

สาร 2,3-dibromopentane มีจำนวนไครัลคาร์บอน 2 ตำแหน่ง ดังนั้นจะมีจำนวนสเตอริ-
2
โอไอโซเมอร์ ทั้งหมด 2 = 4 สเตอริโอไอโซเมอร์

[2] วาดโมเลกุลของ 2,3-dibromopentane ให้เป็นสามมิติ เพื่อความสะดวกมักจะวาดให้อยู่ใน

รูปแบบ eclipsed เพื่อง่ายต่อการมองภาพและหมุนโมเลกุล แต่ต้องระลึกเสมอว่า รูปแบบ
staggered เป็นแบบที่เสถียรกว่าแบบ eclipsed