Page 627 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 627
แอกอฮอล์ 599
[3] ปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็นอัลคิลเฮไลด์ด้วย HX
o ลำดับความว่องไวของปฏิกิริยา: 3˚ แอลกอฮอล์ > 2˚ แอลกอฮอล์ > 1˚
แอลกอฮอล์
o หากต้องการเปลี่ยนเป็น อัลคิลคลอไรด์ ต้องใช้ HCl/ZnCl2
o 2˚ และ 3˚ แอลกอฮอล์ เกิดผ่านกลไกแบบ SN1 อาจเกิดการจัดเรียงตัว
ใหม่ได้
o CH3-OH และ 1˚ แอลกอฮอล์ เกิดผ่านกลไกแบบ SN2
[4] ปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็นอัลคิลเฮไลด์ด้วย PBr3 และ SOCl2
o ปฏิกิริยาเกิดกับ 1˚ และ 2˚ แอลกอฮอล์
o เกิดผ่านกลไกแบบ SN2
[5] การเปลี่ยนแอลกอฮอล์ให้เป็นหมู่โทซิเลต
o ปฏิกิริยาจะไม่เปลี่ยนคอนฟิกุเรชันของสารตั้งต้น
