Page 622 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 622
594 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)
ตัวอย่างที่ 10.19 | ปฏิกิริยาการเปิดวงของอีพอกไซด์ด้วยนิวคลีโอไฟล์
์
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑ์ จากปฏิกิริยาต่อไปนี้
วิธีคิด ให้พิจารณาเสมอว่า
❑ นิวคลีโอไฟล์ที่แรง (ที่ติดประจุลบ) จะเข้าชนที่ C อะตอมที่หมู่แทนที่น้อยกว่า
ตามด้วยการเติม H จากแหล่งโปรตอน เช่นน้ำ
❑ หากทำปฏิกิริยากับกรด โปรตอนจะเติมที่ O อะตอมก่อน แล้วตามด้วยนิวคลีโอ
ไฟล์เข้าชนที่ C อะตอมที่หมู่แทนที่มากกว่า
❑ ผลิตภัณฑ์ที่ได้ หมู่ OH และ Nu ที่เข้าทำปฏิกิริยาต้องอยู่แบบ ทรานส์ กัน
✓ HBr เป็นกรด
✓ Br เข้าชนที่ C ที่หมู่แทนที่
-
มากกว่า
✓ นิวคลีโอไฟล์ที่แรง เข้าชน
ที่ C ที่หมู่แทนที่น้อยกว่า
✓ ทำปฏิกิริยาภายใต้สภาวะกรด H2SO4
–
✓ CH3CH2O เข้าชนที่ C ที่หมู่แทนที่มากกว่า
✓ นิวคลีโอไฟล์ที่แรง เข้าชนที่ C ที่หมู่แทนที่น้อยกว่า
