Page 623 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 623
แอกอฮอล์ 595
10.13 สรุปสาระสำคัญประจำบท
• แอลกอฮอล์ อีเธอร์ และอีพอกไซด์
o สารทั้งสามมี O อะตอมที่เชื่อมพันธะกับ C อะตอมที่เป็น sp
3
o สารทั้งสามเป็น โมเลกุลมีขั้ว แต่เฉพาะ แอลกอฮอล์ที่เกิดพันธะไฮโดรเจนได้
o แอลกอฮอล์และอีเธอร์ ไม่มีหมู่ที่เป็น leaving group ในโมเลกุล แอลกอฮอล์
จำเป็นต้องเปลี่ยนหมู่ OH เป็น leaving group ที่ดี ก่อน
o อีพอกไซด์มี leaving group อันเนื่องจากความเครียดในวงสามเหลี่ยม ทำให้อีพอก
ไซด์ว่องไวต่อนิวคลีโอไฟล์ และ HX
• ปฏิกิริยาการเตรียมแอลกอฮอล์
[1] ปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ลงในสารประกอบคาร์บอนิล
o R˝MgX + ฟอร์มัลดีไฮด์ จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น 1˚ แอลกอฮอล์
o R˝MgX + อัลดีไฮด์ จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น 2˚ แอลกอฮอล์
o R˝MgX + คีโตน จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น 3˚ แอลกอฮอล์
[2] ปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ลงในแอซิดคลอไรด์และเอสเทอร์
o จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น 3˚ แอลกอฮอล์
