Page 11 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

สารบัญ (7)

หน้า
ั
บทที่ 6 อลคิลเฮไลด์ 245
6.1 บทนำ 245
6.2 สมบัติทางกายภาพของอลคิลเฮไลด์ 247
ั
6.2.1 จุดเดือด จุดหลอมเหลวของอัลคิลเฮไลด์ 248
6.2.2 สภาพละลายได้ของอัลคิลเฮไลด์ 248
6.3 ประโยชน์และบทบาทของอัลคิลเฮไลด์บางชนิด 249
ี
6.4 การเขียนปฏิกิริยาเคมอินทรีย์ 250
6.5 ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ 252
6.5.1 Leaving group 256
6.5.2 นิวคลีโอไฟล์ 258
6.6 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ของนิวคลีโอไฟล์ 264

6.6.1 กลไกแบบ SN2 264
6.6.2 กลไกแบบ SN1 271
6.7 การพิจารณาปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์เกิดผ่าน SN1 หรือ SN2 278

6.7.1 ผลของสารตั้งต้น 278
6.7.2 ความแรงของนิวคลีโอไฟล์ 279
6.7.3 ผลของ leaving group 283
6.7.4 ชนิดของตัวทำละลาย 284
6.8 ปฏิกิริยาการขจัด 286

6.8.1 กลไกแบบ E2 289
6.8.2 กลไกแบบ E1 297
6.9 การแข่งขันกันระหว่าง SN1 และ E1 301

6.10 การพิจารณาปฏิกิริยาการขจัดเกิดผ่านกลไกแบบ E1 หรือ E2 302
6.11 การทำนายปฏิกิริยาเกิดผ่านกลไกแบบ SN1 SN2 E1 E2 304
6.12 การเตรียมอัลคิลเฮไลด์ 311
6.12.1 ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของมีเทน 311

6.12.2 ลักษณะทั่วไปของกลไกการเกิดปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับแรดิคัล 312
ิ
6.12.3 กลไกการเกดปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของมีเทน 314
6.12.4 ปฏิกิริยาคลอริเนชันของอัลเคนชนิดอื่น ๆ 316
6.12.5 คลอริเนชัน กับ โบรมิเนชัน 318

6.13 ปฏิกิริยาการเตรียม organometallic reagent จากอัลคิลเฮไลด์ 322
6.13.1 ปฏิกิริยาการเตรียมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ 323
6.13.2 ปฏิกิริยาการเตรียม organolithium 325
6.13.3 บทบาทของ organometallic reagent ในการแสดงความเป็นเบส 325

6.13.4 บทบาทของ organometallic reagent ในการเป็นเป็นนิวคลีโอไฟล์ 327