Page 150 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

122 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

3.7 ไซโคลอัลเคน
ไซโคลอัลเคน เป็นอัลเคนประเภทไซคลิกอัลเคนที่คาร์บอนอะตอมต่อกันเป็นวง สูตรทั่วไปของไซ
โคลอัลเคน คือ CnH2n ซึ่งต่างจากอะไซคลิกอัลเคนที่มีจำนวน H อะตอม 2n+2 เนื่องจากเมื่อสารมีการ

เชื่อมต่อกันเป็นวง จำนวน H อะตอมจะหายไป 2 อะตอม โดยหากอัลเคนใด ๆ มีโครงสร้างเป็นวงจะ
มีคำนำหน้าเป็น cyclo นำหน้า ตัวอย่างของไซโคลอัลเคนที่มี C จำนวน 4 อะตอม คือ cyclobutane
ไซโคลอัลเคนที่มี C จำนวน 5 อะตอม คือ cyclopentane และตัวอย่างไซโคลอัลเคนอื่น ๆ ดังแสดง

ไซโคลอัลเคนที่มีจำนวน C อะตอมมากกว่า 3 อะตอมขึ้นไปจะมีโครงสร้างไม่ใช่เป็นแบบราบ เหมือน

cyclopropane แต่จะมีการ “บิด” วงเพื่อลดความเครียดเชิงมุมลง เนื่องจากโดยปกติ C ของอัลเคน
3
จะใช้ sp ไฮบริดออร์บิทัล ซึ่งมีมุมพันธะ 109.5° แต่เมื่อสารมีโครงสร้างเป็นวง เช่น butane มุม
พันธะระหว่าง C จะกลายเป็น 90° (ถ้าโครงสร้างของ cyclobutene แบนราบ) ทำเกิดความเครียด

เชิงมุมขึ้น โมเลกุลจึงต้องมีการบิดเล็กน้อยเพื่อลดความเครียดเชิงมุม ภาพที่ 3.10 แสดงโครงสร้าง 3
มิติ ของไซโคลอัลเคนบางชนิดที่มีการบิดวงเล็กน้อย

ภาพที่ 3.10 โครงสร้าง 3 มิติของไซโคลอัลเคนบางชนิด

3.8 ไอโซเมอร์แบบ ซิส-ทรานส์ ของไซโคลอัลเคน

(Cis-trans isomerism in cycloalkanes)

ในบทที่ 2 ได้เกริ่นนำเกี่ยวกับไอโซเมอร์แบบซิสและทรานส์ของอัลคีนไปแล้ว ในกรณีของไซ
โคลอัลเคนก็เช่นกัน หากไซโคลอัลเคนมีหมู่แทนที่มาเกาะ 2 หมู่ ก็สามารถแสดงไอโซเมอร์แบบซิส
หรือทรานส์ได้ โดยมีข้อกำหนดว่า หากหมู่แทนที่ทั้ง 2 หมู่ชี้ทิศทางเดียวกัน (ชี้ขึ้นเหมือนกันหรือชี้ลง