Page 152 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

124 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

โครงสร้างของไซโคลเฮกเซนจะมีโครงสร้างเป็น คอนฟอร์เมชันแบบเก้าอ ี้
(Chair conformation) ซึ่งเป็นโครงสร้างที่เสถียรที่สุดของไซโคลเฮกเซนเพราะมุมพันธะภายใน (C-C-
ี้
C) มีมุม 109.5 ใกล้เคียงกับ C อะตอมทรงสี่หน้าที่สุด โครงสร้างคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอแสดงในภาพ
ที่ 3.11

H ทุกตัวอยู่แบบ
staggered

ภาพที่ 3.11 โครงคาร์บอน สูตรแบบเส้นและมุมพันธะของไซโคลเฮกเซนแบบเก้าอี้ (ภาพบน)

โครงสร้าง 3 มิติและโครงสร้างแบบเส้นที่แสดง H อะตอมของไซโคลเฮกเซนแบบเก้าอ ี้
(ภาพล่าง)
ปรับปรุงจาก Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.

โครงสร้างของไซโคลเฮกเซนจะมี H อยู่ 2 แบบ คือ axial ไฮโดรเจนและ

equatorial ไฮโดรเจน axial ไฮโดรเจน คือ H ที่ชี้อยู่ในแนวแกนดิ่งอาจชี้ขึ้นหรือลงก็ได้ ส่วน
equatorial ไฮโดรเจน คือ ไฮโดรเจนที่ชี้ขนานกับพันธะ C–C ที่อยู่ในวงไซโคลเฮกเซน (ชี้เฉียงออกมา

จากวง) ดังแสดง

รายละเอียดการวาดไซโคลเฮกเซนแบบเก้าอี้สำหรับผู้เรียนเบื้องต้นอาจมีความซับซ้อน ดังนั้นแขอให้
พิจารณาตารางที่ 3.3 ให้ถี่ถ้วน เพราะจะแสดงรายละเอียดของการวาดไซโคลเฮกเซนแบบเก้าอ ี้