Page 154 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

126 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ี้
คอนฟอร์เมชันแบบเก้าอของไซโคลเฮกเซนสามารถเขียนเป็น Newman projection ได้อีก โดยนำตา
ไปมองตรงจุดที่ลูกศรชี้ (แสดงด้านล่าง) ส่วนไฮโดรเจนอะตอมของไซโคลเฮกเซนจะอยู่แบบ
staggered แสดงได้ ดังนี้

เมื่อพิจารณา Newman projection ของไซโคลเฮกเซนจะพบว่า H ทุกตัวอยู่แบบ staggered จึงเป็น
อีกเหตุผลหนึ่งที่ทำให้คอนฟอร์เมชันแบบเก้าอเป็นคอนฟอร์เมชันที่เสถียรของไซโคลเฮกเซน
ี้

3.9.2 การพลิกกลับของวง (Ring-flipping)

วงไซโคลเฮกเซนไม่ได้มีโครงสร้างได้แค่คอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้ได้เพียง
อย่างเดียว แต่จะมีการบิดงอของพันธะเดี่ยวในวงไซโคลเฮกเซนเกิดการเปลี่ยนคอนฟอร์เมชัน ซึ่งการ
เปลี่ยนคอนฟอร์เมชันนี้จะเกี่ยวของกับการพลิกกลับของวงไซโคลเฮกเซน ซึ่งจะมีสองทางเลือกในการ
เปลี่ยนคอนฟอร์เมชันดังแสดงในภาพที่ 3.12

C ที่ชี้ลงตีขึ้น C ที่ชี้ขึ้นตีลง

C ที่เดิมชี้ลงเปลี่ยนคอนฟอร ์

เมชันที่ C กลายเป็นชี้ขึ้นขึ้น

ภาพที่ 3.12 ทางเลือกในการเปลี่ยนคอนฟอร์เมชันของไซโคลเฮกเซน

ทางเลือกที่ 1 (ภาพที่ 3.12) เริ่มจากการเปลี่ยนคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอีไป
้
เป็นแบบเรือโดยคาร์บอนที่ชี้ลง (วงกลมสีขาว) จะยกขึ้นมาจากระนาบของคาร์บอนทั้งสี่อะตอมเกิด
เป็นคอนฟอร์เมอร์แบบเรือ (boat form) ไฮโดรเจนที่เกาะอยู่ที่คาร์บอนที่ตียกขึ้นมาก็ยังอยู่ในสภาพ
เดิมดังแสดง