Page 167 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลเคนและคอนฟอร์เมชันของอัลเคน 139

6) จงเปลี่ยนโครงสร้างสารต่อไปนี้เป็น Newman projection โดยใช้พันธะที่ลูกศรชี้เป็นแกน
หมุน

7) จงเขียน Newman projection ของ ethylene glycol (HOCH2CH2OH) ที่เป็นไปได้ทั้งหมด

พร้อมให้เห็ตุผลว่าทำไมคอนฟอร์เมชันแบบ gauche ถึงเสถียรกว่าคอนฟอร์เมชันแบบ anti

8) จงเขียนคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารต่อไปนี้พร้อมระบุคอนฟอร์เมชัน
ที่เสถียรกว่า

9) พิจารณาสารแต่ละข้อต่อไปนี้พร้อมกับ:
9.1 ระบุหมู่ OH, Br, CH3 อยู่ในตำแหน่ง axial หรือ equatorial

9.2 ระบุว่าสารนั้นเป็น cis หรือ trans
9.3 เปลี่ยนคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้ให้เป็นวงหกเหลี่ยมแบบราบแล้วใช้พันธะเส้นลิ่มหน้า
และเส้นปะ ระบุพันธะชี้ขึ้นหรือลง
ี้
9.4 เขียนคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอของอีคอนฟอร์เมชันหนึ่ง

10) จงเขียนคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้ (Chair conformation) ของสารที่กำหนดให้ต่อไปนี้พร้อม

แสดงเหตุผลว่าคอนฟอร์เมชันใด เสถียรกว่ากันและเพราะเหตุใด
a. cis-1-tert-butyl-3-methylcyclohexane,
b. trans-1-tert-butyl-3-methylcyclohexane,
c. trans-1-tert-butyl-4-methylcyclohexane,
d. cis-1-tert-butyl-4-methylcyclohexane.