Page 162 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

134 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ตัวอย่างที่ 3.5 | ไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่แทนที่ 2 หมู่ (ต่อ)

[2] ทำการพลิกวงไซโคลเฮกเซน เขียนคอนฟอร์เมชันที่ 2 และเติมหมู่แทนที่

คอนฟอร์เมชันทั้งสองมีความเสถียรเท่ากัน เพราะทั้งสองคอนฟอร์เมอร์มีหมู่แทนที่ที่

มีขนาดใหญ่อยู่ตำแหน่ง equatorial 1 หมู่ อยู่ตำแหน่ง axial 1 หมู่

ตัวอย่างที่ 3.6 | ไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่แทนที่ 2 หมู่
โจทย ์ จงพิจารณาคอนฟอร์เมชันของสารต่อไปนี้ และระบุคอนฟอร์เมชันใดเสถียรกว่า พร้อม
ระบุเหตุผลคร่าว ๆ

วิธีคิด คำตอบ คือ คอนฟอร์เมชัน A มีความเสถียรสูงกว่าเพราะ หมู่ tert-butyl ซึ่งจัดเป็น

หมู่แทนที่ที่มีขนาดใหญ่อยู่ตำแหน่ง equatorial และไม่มี 1,3-diaxial interation มา
ลดความเสถียรเหมือนคอนฟอร์เมชัน B