Page 169 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 169
บทที่ 4
สเตอริโอเคมี (Stereochemistry)
4.1 บทนำ
แป้ง (starch) และเซลลูโลส (cellulose) เป็นพอลิเมอร์ประเภทหนึ่งที่มี มอนอเมอร์เป็น
กลูโคส ซึ่งกลูโคสเหล่านี้ จะต่อกันเป็นสายยาว โดยมีจุดเชื่อมต่อของแต่ละโมเลกุล อยู่ที่ออกซิเจน
ิ
อะตอม แต่การเชื่อมต่อพันธะที่ออกซเจนอะตอมของสารทั้งสองนี้ มีรูปแบบไม่เหมือนกัน ดังแสดง
แป้งและเซลลูโลสนี้มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่การจัดเรียงตัวของอะตอมในรูปแบบสามมิติ แตกต่าง
กัน ซึ่งอาจกล่าวได้ว่า สารทั้งสองนี้เป็น สเตอริโอไอโซเมอร์ (stereoisomers) ซึ่งกันและกัน แม้ว่า
สารทั้งสองจะมีโครงสร้างสามมิติ คล้ายคลึงกัน แต่คุณสมบัติกลับแตกต่างกันอย่างสิ้นเชิง เช่น เมื่อ
ร่างกายของคนเราได้รับแป้งเข้าไป แป้งจะสามารถถูกย่อย (hydrolyzed) ไปเป็นกลูโคส ซึ่งจะไป
แหล่งพลังงานที่ร่างกายสามารถนำไปใช้ได้ต่อไป ในทางกลับกันร่างกายคนเราไม่สามารถย่อยสลาย
เซลลูโลส ให้เป็นกลูโคสได้ ดังนั้นการที่โครงสร้างของสารมีการจัดเรียงตัวในสามมิติที่แตกต่างกัน
อาจจะส่งผลให้คุณสมบัติของสารมีความแตกต่างกัน ในบทนี้จะเป็นการศึกษาวิธีการระบุว่าสารใด
เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์แบบใด
4.2 ชนิดของไอโซเมอร์
(Classification of isomers)
ไอโซเมอร์แบ่งออกได้เป็นสองส่วนหลัก ๆ คือ 1) constitutional isomer หรือ ไอโซเมอร์
โครงสร้าง 2) สเตอริโอไอโซเมอร์
Constitutional isomer คือ สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่การจัดเรียงอะตอมในสูตร
แบบเส้นหรือสูตรโครงสร้างต่างกัน ส่วนสเตอริโอไอโซเมอร์จะเป็นสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่
การจัดเรียงตัวของอะตอมใน 3 มิติต่างกัน สเตอริโอไอโซเมอร์แบ่งได้อีก 2 ประเภท คือ อิแนนทิโอ-
เมอร์และไดแอสเตอริโอเมอร์ การแบ่งประเภทนี้ใช้รูปร่างของโมเลกุลและการจัดเรียงตัวของอะตอม
ในโมเลกุลเป็นเกณฑ การแบ่งประเภทของไอโซเมอร์แสดงดังภาพที่ 4.1
์
