Page 185 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

สเตอริโอเคมี (Stereochemistry) 157

ตัวอย่างที่ 4.6 | โจทย์ฝึกการระบุความสำคัญของหมู่แทนที่
์
โจทย จงเรียงลำดับหมู่แทนที่ต่อไปนี้ตามลำดับความสำคัญจากมากไปน้อย โดยหากมี
ความสำคัญมากสุด กำหนดเป็นหมายเลข (1) สำคัญน้อยที่สุดกำหนดเป็นหมายเลข (4)

วิธีคิด เลขอะตอมสูง หมายถึง อะตอมนั้นมีลำดับความสำคัญสูงกว่า

ข้อ (a) หมู่แทนที่ ลำดับความสำคัญ เหตุผล
-COOH  เลขอะตอมน้อยกว่า N อะตอม
-H  เลขอะตอมต่ำสุด

-NH2  เลขอะตอม = 7 น้อยกว่า O อะตอม
-OH  เลขอะตอมสูงสุด

ลำดับความสำคัญ: -OH, -NH2 , -COOH , -H

ข้อ (b) หมู่แทนที่ ลำดับความสำคัญ เหตุผล
-H  เลขอะตอมต่ำที่สุด

-CH3  C เชื่อมพันธะกับ H 3 อะตอม
-Cl  เลขอะตอมสูงสุด
-CH2Cl  C เชื่อมพันธะกับ 2H อะตอมและ Cl
อะตอม ดังนั้น หมู่ CH2Cl จึงลำดับสูง
กว่า CH3

ลำดับความสำคัญ: -Cl, -CH2Cl , -CH3 , -H

ข้อ (c) หมู่แทนที่ ลำดับ เหตุผล
ความสำคัญ
-CH2CH3  C เชื่อมพันธะกับ H 2 อะตอม และ C 1
อะตอม

-CH3  C เชื่อมพันธะกับ H 3 อะตอม
-H  เลขอะตอมต่ำสุด
CH(CH3)2  C เชื่อมพันธะกับ H 1 อะตอมและ C จำนวน 2

อะตอม ดังนั้น หมู่ CH(CH3)2 จึงลำดับสูงกว่า
CH2CH3

ลำดับความสำคัญ: - CH(CH3)2, --CH2CH3, -CH3 , -H