Page 182 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

154 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ตัวอย่างที่ 4.5 | โจทย์ฝึกการหาคู่อิแนนทิโอเมอร์ (ต่อ)

4.5 การระบุไครัลเซ็นเตอร์ ด้วย R และ S

(Labeling chiral centers with R or S)
สาร butan-2-ol เป็นสารที่มีไครัลเซ็นเตอร์อยู่ 1 ตำแหน่ง ซึ่งจะมีคู่อิแนนทิโอเมอร์ของมัน
ู
ซึ่งจะเห็นว่า จากชื่อ IUPAC ของ butan-2-ol นั้น ไม่สามารถระบุได้เลยว่า สารที่กำลังพดถึงนั้นมีหมู่
–OH ชี้ ออก (สาร a) หรือชี้เข้า (สาร b) ระนาบของกระดาษ ดังแสดง

การระบุคำนำหน้า R หรือ S ไว้หน้า ชื่อ IUPAC จะทำให้แยกความแตกต่าง ระหว่างสาร (a) และ (b)
ที่แสดงด้านบนนี้ได้ การที่จะระบุว่าโครงสร้างชนิดใด เป็น R หรือ S นั้น อันดับแรกต้องลำดับ
ความสำคัญของหมู่แทนที่รอบ ๆ ไครัลเซ็นเตอร์เสียก่อน (ลำดับ 1, 2, 3, 4) แล้วใช้ลำดับนั้นระบุ

คอนฟิกุเรชัน R หรือ S

4.5.1 กฏในการระบุความสำคัญของหมู่แทนที่

ลำดับความสำคัญของหมู่แทนที่รอบ ๆ ไครัลเซ็นเตอร์โดยอะตอมที่ม ี
ข้อที่ 1
เลขอะตอมสูงกว่าจะมีลำดับที่สำคัญกว่า เช่น สาร CHFClBr โบรมีน
อะตอมมีเลขอะตอมสูงกว่า จึงมีลำดับความสำคัญเป็น 1 รองลงมาคือ Cl
อะตอม F อะตอม และลำดับสุดท้ายคือ H อะตอม ตามลำดับ

Br เลขอะตอม 35
Cl เลขอะตอม 17
F เลขอะตอม 9
H เลขอะตอม 1