Page 180 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 180

152                                                                เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


               ระบุไครัลเซ็นเตอร์ ลองพิจารณาตัวอย่างสาร methylcyclopentane กับ 3-methylcyclohexene
               แสดงด้านล่าง

                   พิจารณาว่า C1 ตำแหน่งนี้เป็นเป็น
                   ไครัลเซ็นเตอร์หรือไม่                               C1 นี้ไม่ใช่ไครัลเซ็นเตอร์ เพราะมี
                                                                       หมู่ที่เหมือนกันสองหมู่
                                                    2 หมู่นี้เหมือนกัน









                   พิจารณาว่า C3 ตำแหน่งนี้เป็น
                   เป็นสเตอริโอเจนิกเซ็นเตอร์หรือไม่                  คาร์บอนสองอะตอมนี้ต่างกัน





                                                                            C3 นี้เป็น ไครัลเซ็นเตอร  ์





               จะเห็นว่า สาร methylcyclopentane นั้นไม่มีไครัลเซ็นเตอร์ และมีระนาบสมมาตร จึงเป็น

               โมเลกุลอะไครัล แต่ 3-metylcyclohex-1-ane จะมีไครัลเซ็นเตอร์อยู่ จึงสามารถแสดงคู่อิแนนทิโอ
               เมอร์ได้ ดังแสดงต่อไปนี้




















                              สารอินทรีย์บางโมเลกุลอาจไม่มีไครัลเซ็นเตอร์ แต่ก็สามารถมีคู่อิแนนทิโอเมอร์ได้
               เช่น สาร 1-bromobuta-1,2-diene เป็นสารที่ไม่มีไครัลเซ็นเตอร์และไม่มีระนาบสมมาตรในโมเลกุล

               สารลักษณะนี้จะมีคู่อิแนนทิโอเมอร์
   175   176   177   178   179   180   181   182   183   184   185