Page 198 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 198
170 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 4.11 | โจทย์ฝึกการระบุความแตกต่างของอิแนนทิโอเมอร์และไดแอสเตอริโอเมอร์ (ต่อ)
วิธีคิด ข้อ (a) สารทั้งสองไม่ใช่ภาพสะท้อนในกระจกกัน ซ้อนทับกันไม่สนิท จึงเป็นไดแอสเตอ
ริโอเมอร์ หรือหากลองหา R S คอนฟิกุเรชันตรงตำแหน่งไครัลเซ็นเตอร์ จะพบว่ามี 1
ตำแหน่งคอนฟิกุเรชันคงเดิม อีกตำแหน่งคอนฟิกุเรชันเปลี่ยนไป
ข้อ (b) สารทั้งสองเป็นภาพสะท้อนในกระจกซึ่งกันและกัน แต่ซ้อนทับกันไม่สนิท จึง
เป็นอิแนนทิโอเมอร์
ข้อ (c) สารทั้งสองเป็นภาพสะท้อนในกระจกซึ่งกันและกัน แต่ซ้อนทับกันไม่สนิท จึง
เป็น อิแนนทิโอเมอร์
4.7.2 การหาจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้โดยใช้โครงสร้างแบบฟิชเชอร์
การใช้โครงสร้างแบบฟิชเชอร์เพื่อแสดงจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้นั้นมีข้อดี
คือ ในกรณีที่โมเลกุลนั้น ๆ ที่มีจำนวนไครัลเซ็นเตอร์ 2 ตำแหน่งขึ้นไป การเขียนภาพโมเลกุลเพอ
ื่
แสดงจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้นั้นจะง่ายและสะดวกยิ่งขึ้น แต่การใช้โครงสร้างแบบฟช
ิ
เชอร์เพื่อแสดงจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์นั้นมีข้อกำหนด คือ ห้ามพลิกโมเลกุลกลับหน้าหลัง แต่
สามารถหมุนในระนาบได้ 180° (สาเหตุที่สามารถหมุนในระนาบได้เพราะจะได้โมเลกุลเดิมคอนฟกุชัน
ิ
ของสารไม่เปลี่ยน)
ข้อกำหนด การใช้โครงสร้างแบบฟิชเชอร์เพื่อแสดงจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้
❑ ห้ามพลิกโมเลกุลกลับหน้าหลัง
❑ แต่สามารถหมุนในระนาบได้ 180°
