Page 262 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 262
234 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 5.17 | การเขียนลูกศรแสดงการเกิดปฏิกิริยาเคมีเพอทำนายสารผลิตภัณฑ์ (ต่อ)
ื่
(b) ในข้อนี้ H2O จะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ เพราะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน
ออกซิเจนอะตอม (ในโจทย์จะไม่แสดง แต่ต้องรู้จากการเขียนโครงสร้างลิวอิส)
ส่วน คาร์โบแคทไอออน จะทำหน้าที่เป็นอิเล็กโทรไฟล์ เพราะมีประจุบวกทพร้อม
ี่
รับอิเล็กตรอนจากนิวคลีโอไฟล์ เขียนลูกศรและสารผลิตภัณฑ์ได้ดังแสดง
5.8 สรุปสาระสำคัญประจำบท
• ทฤษฎีกรดเบส
ทฤษฎี คำจำกัดความ ตัวอย่าง
กรดของ Brønsted–Lowry ให้โปรตอน HCl, H2SO4, H2O, CH3COOH
-
-
เบสของ Brønsted–Lowry รับโปรตอน OH, H , NH3
กรดของลิวอิส รับคู่อิเล็กตรอน BF3, AlCl3
-
-
เบสของลิวอิส ให้คู่อิเล็กตรอน OH, H , NH3 , CH2=CH2
o คู่กรด โปรตอนมากกว่า 1 ตัว
o คู่เบสโปรตอนน้อยกว่า 1 ตัว
• การทำนายความแรงของกรด/เบส
o ทำนายความแรงของกรดพิจารณาจากความเสถียรคู่เบสของกรดนั้น
o ปัจจัยที่มีผลต่อความเสถียรคู่เบส: 1) ค่า EN, 2) ขนาดอะตอม, 3) ผลของเร
โซแนนซ์ 4) ผลของผลของอินดักทฟ 5) ผลของไฮบริดไดเซชัน
ี
• ทฤษฎีเรโซแนนซ์
o โครงสร้างเรโซแนนซ์เกิดขึ้นเมื่อสารไม่สามารถแสดงโครงสร้างของลิวอิสได้
โครงสร้างเดียว
