Page 257 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 257
กรดเบสและปฏิกิริยาเบื้องต้นของสารอินทรีย์ 229
ิ
หางลูกศรเริ่มจากนิวคลีโอไฟล์ไปยังอเล็กโทรไฟล์ การเขียนลูกศรแสดงการเกิดปฏิกิริยาเคมีจะใช้มาก
ในการอธิบายกลไกการเกิดปฏิกิริยา และในการทำนายสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
พิจารณาหลักในการเขียนลูกศรแสดงการเกิดปฏิกิริยาเคมีได้จากตารางที่ 5.5
ตารางที่ 5.5 หลักการเขียนลูกศรแสดงการเกิดปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
1) ระบุว่าสารใดเป็นอิเล็กโทรไฟล์ สารใดเป็นนิวคลีโอไฟล์
o เมื่อเห็นปฏิกิริยาเคมีดังแสดงด้านล่าง ให้สังเกตสารที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหรือ
-
ประจุลบอยู่ในโมเลกุล สารนั้นจะเป็นนิวคลีโอไฟล์ ในกรณีนี้ คือ CH3O
o สารที่เป็นประจุบวกหรือมีตัวรับอิเล็กตรอนได้ สารนั้น คือ อิเล็กโทรไฟล์ ในกรณีนี้
CH3Cl คาร์บอนอยู่ติดกับ Cl ซึ่งมีค่า EN สูงจะดึงอิเล็กตรอนจาก C ทำให้ C มีความ
เป็นบวกมาก สาร CH3Cl จึงเป็นอิเล็กโทรไฟล์
มีประจุลบบน O อะตอม C มีความเป็น δ เพราะอยู่ติดกับ
+
Cl ที่ EN สูงจะดึงอิเล็กตรอน เรียนออนไลน์เรื่องน ี้
ได้ที่นี่
2) เขียนลูกศรแสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอน การเขียนลูกศรนั้นหางลูกศรเริ่มจาก
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของนิวคลีโอไฟล์ แล้วเขียนลากไปให้หัวลูกศรชี้ไปที่ตัวอิเล็กโทรไฟล์ใน
ตำแหน่งที่จะเข้าทำปฏิกิริยา กรณีนี้หัวลูกศรชี้ไปที่คาร์บอนอะตอมของ CH3Cl เพราะ C มี
ความเป็นบวกอยากรับอิเล็กตรอน ดังแสดง
3) เมื่อเขียนลูกศรแล้ว เขียนสารผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการทำปฏิกิริยา ลูกศรที่เขียนไปชนอิเล็ก
โทรไฟล์ คือ การสร้างพันธะใหม่ขึ้น ในกรณีนี้ถ้ามีการสร้างพันธะใหม่เกิดขึ้นจะทำให้
คาร์บอนอะตอมมี 5 แขนซึ่งเกินออกเตต จึงต้องทำลายพันธะของ C–Cl โดยเขียนลูกศร
-
จากพันธะขึ้นไปที่อะตอมของ Cl เมื่อ Cl หลุดออกไปเกิดเป็นคลอไรด์ไอออน (Cl)
อิเล็กตรอนจากเดิมที่อยู่ที่พันธะจะมาอยู่ที่คลอไรด์ไอออน ส่วนอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของ
-
CH3O จะหายไป 1 คู่เพราะมาใช้สร้างพันธะใหม่ ดังแสดง
