Page 260 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 260
232 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 5.15 | การเขียนลูกศรแสดงการเกิดปฏิกิริยาเคมี (ต่อ)
วิธีคิด (a) ในกรณีนี้แม้ว่า acetaldehyde จะมีหมู่คาร์บอนิลอยู่ แต่ก็ไม่ได้ทำหน้าที่เป็น
อิเล็กโทรไฟล์ เพราะ O อะตอมใน acetaldehyde มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยูจึง
่
สามารถทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ได้ ส่วน HCl ทำหน้าที่เป็นอิเล็กโทรไฟล์
สามารถเขียนลูกศรแสดงการเกิดปฏิกิริยาได้ดังนี้
เมื่อ O อะตอมของ acetaldehyde จับโปรตอนแล้ว โครงสร้างจะถูก ทำให้เสถียรโดย
ผลของเรโซแนนซ์
(b) ในปฏิกิริยานี้ cyclohexene ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ เพราะพันธะไพน์สามารถ
ให้อิเล็กตรอนไปทำปฏิกิริยากับ HCl ซึ่งจัดเป็นกรดอิเล็กโทรไฟล์ ปฏิกิริยานี้จึงมี
การเขียนลูกศรคล้ายคลึงกับ แบบที่ 3 ดังแสดง
-
(c) ในปฏิกิริยานี้ OH จะทำหน้าที่เป็นลิวอิสเบส จับ H ที่คาร์บอนอะตอมที่อยู่
ข้างเคียงคาร์โบแคทไอออน ดังแสดง
