Page 258 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 258
230 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตารางที่ 5.5 หลักการเขียนลูกศรแสดงการเกิดปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
การระบุนิวคลีโอไฟล์ไม่ได้มีความซับซ้อนมากนัก แต่ตัวอิเล็กโทรไฟล์และการเขียนลูกศรอาจ
มีหลายรูปแบบ ซึ่งจะอธิบายที่ละแบบดังต่อไปนี้
แบบที่ 1
อิเล็กโทรไฟล์ประเภทนี้จะมีคาร์บอนอะตอมที่ติดกับอะตอมของหมู่ VIIA จุดที่นิวคลีโอไฟล์จะเข้าชน
ทำปฏิกิริยา คือ คาร์บอนอะตอมที่ติดกับ X และจะมีการทำลายพันธะระหว่าง C–X เกิดขึ้น ให้คิด
เสมือน Nu เข้าทำปฏิกิริยากับ C ที่มีประจุบวกติดอยู่ ดังแสดง
แบบที่ 2
อิเล็กโทรไฟล์แบบนี้จะมีหมู่คาร์บอนิล (C═O) อยู่ นิวคลีโอไฟล์ (Nu:) จะเข้าทำปฏิกิริยาที่
คาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิล เพราะคาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิลเมื่อเขียนโครงสร้างเร-
โซแนนซ์แล้วประจุบวกจะอยู่ที่คาร์บอนอะตอม นิวคลีโอไฟล์จึงเข้าทำปฏิกิริยาที่คาร์บอนของหมู่คาร์-
บอนิลแล้วจะสลายพันธะคู่ของ C═O กลายเป็นพันธะเดี่ยว อิเล็กตรอนที่อยู่ในพันธะไพน์เดิมจะ
เคลื่อนขึ้นไปที่ออกซิเจนอะตอม แล้วติดประจุลบ ดังแสดง
