Page 273 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

บทที่ 6
อัลคิลเฮไลด์ (Alkyl halides)

6.1 บทนำ

ี
อัลคิลเฮไลด์ เป็นสารอินทรีย์ที่มอะตอมของธาตุฮาโลเจน (X) สร้างพันธะกับคาร์บอนอะตอม
3
ที่ไฮบริดไดเซชันเป็น sp สูตรทั่วไปของอัลคิลเฮไลด์คือ CnH2n+1X อัลคิลเฮไลด์แบ่งออกเป็น
1° อัลคิลเฮไลด์ (primary alkyl halide) , 2° อัลคิลเฮไลด์ (secondary alkyl halide), 3° อัลคิล
เฮไลด์ (tertiary alkyl halide) และเอริลเฮไลด์ (aryl halide) ซึ่งแต่ละชนิดจะแบ่งตามจำนวนหม ่ ู
แทนที่ที่มาเกาะที่คาร์บอน (ตำแหน่งที่ 1) ที่ติดกับ X โดยที่ถ้ามีหมู่แทนที่มาเกาะหนึ่งหมู่จะเรียกว่า
1° อัลคิเฮไลด์ ถ้ามีหมู่แทนที่มาเกาะสองหมู่จะเรียกว่า 2° อัลคิเฮไลด์ และในกรณีที่มีหมู่แทนที่มา

เกาะสามหมู่จะเรียกว่า 3° อัลคิลเฮไลด์ ดังแสดงในภาพที่ 6.1

หมู่ R 1 หมู่ หมู่ R 2 หมู่ หมู่ R 3 หมู่

ภาพที่ 6.1 โครงสร้าง ประเภท และตัวอย่างของอัลคิลเฮไลด์
ปรับปรุงจาก: Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.

ในบางกรณีอาจเห็นอะตอมของธาตุฮาโลเจนเกาะกับคาร์บอนอะตอมที่มีไฮบริดไดเซชันเป็น

sp ยกตัวอย่างเช่น สารที่อะตอม X เกาะกับ C=C จะเรียกว่า vinyl halide หรือ หากเป็น
2
สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่ฮาโลเจนเกาะอยู่ที่วงเบนซีนอย่างน้อยหนึ่งหมู่ เราจะเรียกสารนั้นว่า
เอริลเฮไลด์ (aryl halide) สารประกอบเฮไลด์ที่มีหน้าตาคล้ายคลึงกับ vinyl halide และ เอริล

เฮไลด์ คือ allylic halide กับ benzylic halide สาร allylic halide นั้นจะมีอะตอมของธาตุฮาโล
3
เจนเกาะกับคาร์บอนที่เป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล และคาร์บอนนั้นเกาะกับ C=C ส่วน benzylic
3
halide จะจะมีอะตอมของธาตุฮาโลเจนเกาะกับคาร์บอนที่เป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล และคาร์บอนนั้น