Page 277 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 249

ตัวอย่างที่ 6.2 | การทำนายจุดเดือดของอัลคิลเฮไลด์ (ต่อ)

วิธีคิด ในข้อ (a.) สารทั้งสามชนิด คือ อัลคิลเฮไลด์ ที่มีจำนวน C อะตอมเท่ากัน คือ 3 C
อะตอม แต่ชนิดของอะตอมในหมู่ฮาโลเจนแตกต่างกัน แสดงว่าสารทั้ง 3 เป็นโมเลกุลมี
ขั้วแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล มี แรงไดโพล-ไดโพล และแรงลอนดอน ดังนั้น หาก

โมเลกุลใดมีมวลโมเลกุลมากกว่า สารนั้นจะมีจุดเดือดสูงกว่า ลำดับจุดเดือดของสาร
เป็นดังแสดง

มวลโมเลกุล:

(b.) ในข้อนี้เป็นสารต่างชนิดกันแต่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากันทั้ง 3 ชนิด โดยหาก
พิจารณาสารตัวที่ 1 และ 2 จะพบว่าสารทั้งสองมีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน แต่

สารตัวที่ 1 เป็นอัลเคน ส่วนสารตัวที่ 2 เป็นอัลคิลเฮไลด์ โดยปกติอัลคิลเฮไลด์จะมีแรง
ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลที่แข็งแรงที่สุดเป็น แรงไดโพล-ไดโพล ส่วนอัลเคนจะมีแรงยึด
เหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงลอนดอน ดังนั้น จุดเดือดของสารตัวที่ 2 จะสูงกว่าสาร
ตัวที่ 1

หากพิจารณาสารตัวสุดท้าย จะพบว่ามีหมู่ OH อยู่ในโมเลกุล ทำให้สามารถเกิดพันธะ
ไฮโดรเจนได้ ส่งผลให้จุดเดือดของสารตัวที่ 3 สูงที่สุด ดังนั้น ลำดับของจุดเดือดเป็นดัง

แสดง

6.3 ประโยชน์และบทบาทของอัลคิลเฮไลด์บางชนิด

โดยปกติมักใช้อัลคิลเฮไลด์เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ เพราะเป็นสารอินทรีย์ที่สามารถทำ
ละลายสารได้หลายชนิดและไม่ติดไฟง่าย เช่น CHCl3 (คลอโรฟอร์ม) และ CCl4 ทั้งสองตัวนี้มักพบว่า
ใช้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ในปฏิกิริยาต่าง ๆ แต่มักมีความเป็นพิษต่อระบบทางเดินหายใจของ

ร่างกายและบางงานวิจัยพบว่าอัลคิลเฮไลด์เหล่านี้อาจเป็นตัวการสำคัญที่กอให้เกิดมะเร็งได้
่

สาร Chlorofluorocarbon (CFCs) มีสูตรโมเลกุลเป็น CFxCly ตัวอย่างสาร CFCs เช่น

1
CFCl3, CFC 1 ,Freon 11 (ชื่อทางการค้า) สารเหล่านี้เป็นสารทำความเย็นที่มักใช้ใน
เครื่องปรับอากาศและในตู้เย็นในสมัยอดีต โดยนักวิทยาศาสตร์เชื่อกันว่าสาร CFCs นี้เป็นตัวการ