Page 427 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 427
อัลคีน (alkene) 399
[2] ปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
o ให้สารผลิตภัณฑ์แบบ Zaitsev
o ในกรณีที่เกิดผ่านกลไกแบบ E1 จะเกิดผ่านคาร์โบแคทไอออน ทำให้สามารถ
เกิดการจัดเรียงตัวใหม่ของ H (H shift) และ CH3 (alkyl shift) ได้
[3] ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชันของอัลเคน
• ปฏิกิริยาของอัลคีน
o ปฏิกิริยาการเติม X-Y เข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีน
o การเติมมี 2 แบบ คือ เติมแบบ syn addition และ anti addition
o syn addition สาร X-Y เข้าเติมที่ด้านเดียวกัน ดังแสดงในปฏิกิริยาไฮโดร
โบเรชัน
o anti addition สาร X-Y เข้าเติมคนละด้านกัน ดังแสดงในปฏิกิริยาฮาโลจี
เนชัน
[1] ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนลงในอัลคีน: ฮาโลจีเนชัน
o เป็นปฏิกิริยาการเติม X2 (X = Cl, Br) แบบ anti addition
o กลไกการเกิดปฏิกิริยามีสองขั้นตอนใหญ่ เกิดผ่านฮาโลเนียมไอออน และไม่
ี
ิ
เกิดผ่านคาร์โบแคทไอออน จึงไม่มการเกดการจัดเรียงตัวใหม่
