Page 428 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 428
400 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
[2] ปฏิกิริยาไฮโดรฮาโลจิเนชัน
o เป็นปฏิกิริยาการเติม HX (X = Cl, Br) เกิดทั้งแบบ syn และ anti
addition
o กลไกการเกิดปฏิกิริยามีสองขั้นตอนใหญ่ เกิดผ่านคาร์โบแคทไอออน จึงมี
โอกาสเกิดการจัดเรียงตัวใหม่ (H-shift, CH3 shift)
o HX จะเข้าแบบมาร์คอฟนิคอฟ นั่นคือ H ของ HX จะเข้าเติมตรงที่คาร์บอน
อะตอมที่มี H มากกว่า
[3] ปฏิกิริยาการเติม HBr ลงในอัลคีนแบบแอนติมาร์คอฟนิคอฟ
o กลไกเกิดผ่านแรดิคัล และให้ผลิตภัณฑ์แบบแอนติมาร์คอฟนิคอฟ คือ H
เข้าฝั่งที่ H น้อยกว่า
[4] ปฏิกิริยาไฮเดรชัน
o เป็นปฏิกิริยาการเติม H2O ในพันธะคู่เกิดเป็นแอลกอฮออล์ โดยเข้าเติมได้
ทั้งแบบ syn และ anti addition
o กลไกการเกิดปฏิกิริยาเกิดผ่านคาร์โบแคทไอออน จึงมีโอกาสเกิดการ
จัดเรียงตัวใหม่ (H-shift, CH3 shift)
o H-OH จะเข้าเติมแบบมาร์คอฟนิคอฟ นั่นคือ H ของ H2O จะเข้าเติมตรงที่
คาร์บอนอะตอมที่มี H มากกว่า
