Page 423 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 423
อัลคีน (alkene) 395
7.4.11 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลคีน
(Oxidative cleavage of Alkenes)
ปฏิกิริยาออกซิเดชันโดยการตัดพันธะคู่ของอัลคีน (C=C) ออก และมีการสร้างพนธะ
ั
C–O เกิดขึ้น โดยมักใช้ตัวออกซิไดส์เป็น KMnO4 และ O3 ในการทำปฏิกิริยา
7.4.11A ปฏิกิริยาออกซิเดชันโดยใช้ด่างทับทิม (KMnO4)
เมื่อนำอัลคีนมาทำปฏิกิริยากับด่างทับทิม (KMnO4) ในสภาวะที่เป็นกรด
หรือใช้ความร้อนมากพอ พันธะคู่ตรงอัลคีนจะถูกตัดออกไปเป็น หมู่คาร์บอนิล (C=O) สองโมเลกุล
โดยเกิดผ่านสารประกอบชนิด glycol ดังแสดง
ในกรณีที่เกิดเป็นสารประกอบคาร์บอนิลแล้วอะตอมด้านหนึ่งที่ติดกับคาร์บอนเป็นไฮโดรเจน หรือเป็น
ิ
สารประกอบอัลดีไฮด์ ไฮโดรเจนนั้นถูกออกซิไดส์ต่อภายใต้สภาวะที่มีตัวออกซไดส์ (oxidizing agent)
ที่แรงกลายเป็นคาร์บอกซิลิกแอซิด (R'COOH) ดังนั้นปฏิกิริยาสุทธิ (overall net reaction) ของ
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลคีนโดยใช้ด่างทับทิมจะได้คีโตนและกรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารผลิตภัณฑ ์
