Page 426 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 426
398 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 7.16 | ปฏิกิริยาโอโซโนไลซิส (ต่อ)
วิธีคิด เนื่องจากปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสเป็นการตัดพันธะคู่ของอัลคีนออกไปเป็น C=O และแม้ว่า
จะเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นอัลดีไฮด์เกิดขึ้น ก็จะไม่ถูกทำปฏิกิริยาต่อ ดังนั้น สารตั้งต้นในแต่
ละข้อ จะเป็นดังแสดง
7.5 สรุปสาระสำคัญประจำบท
• อัลคีน
o อัลคิลเฮไลด์ ประกอบด้วยพันธะคู่ (C=C) โดย C ที่ต่อกับพันธะคู่จะมีไฮบริดไดเซชัน
เป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล มีรูปร่างเป็นสามเหลี่ยมแบนราบ
2
o อัลคีนที่มีหมู่แทนที่เกาะที่พันธะคู่แตกต่างกัน จะส่งผลให้สเตอริโอเคมีแตกต่างกัน
ด้วย โดยโครงสร้างแบบซิส หมู่แทนที่ชี้ฝั่งเดียวกัน ส่วนโครงสร้างแบบทรานส์หมู่
แทนที่ชี้คนละฝั่งกัน
o ซิสอัลคีน มีสภาพขั้วสูงกว่า ทรานส์อัลคีน ส่งผลให้จุดเดือดของซิสอัลคีนสูงกว่า
ิ
o เนื่องด้วยพันธะคู่ของอัลคีนมีอเล็กตรอนสูง จึงสามารถทำปฏิกิริยาการเติมด้วยอเล็ก
ิ
โทรไฟล์ได้
• ปฏิกิริยาการเตรียมอลคีน
ั
[1] การเตรียมอัลคีนจากปฏิกิริยาการขจัดของอัลคิลเฮไลด์
