Page 486 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

458 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

แบบฝึกหัดท้ายบทที่ 8
อัลไคน์

1) จงทำนายสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาระหว่าง pent-1-yne กับสารรีเอเจนต์ต่อไปนี้

a. HCl (1 equivalent) b. 2 equivalents of HCl c. excess H2(g), Ni
d. H2(g), Pd/BaSO4 e. 1 equivalent of Br2 f. 2 equivalents of Br2
g. H2SO4/HgSO4, H2O h. Na, liquid ammonia i. NaNH2
j. KMnO4, NaOH ตามด้วย H k. Sia2BH ตามด้วย H2O2, NaOH
+

2) จงแสดงวิธีสังเคราะห์สาร จากสารตั้งต้นไปเป็นสารผลิตภัณฑ์ดังแสดงในแต่ละข้อ (บางข้ออาจ

ต้องแสดงการเตรียมสารมากกว่าหนึ่งขั้น)

ตัวอย่าง
a. 2,2-dibromobutane → but-1-yne

NH2 เป็นเบสตัวเล็กจึงดึง โปรตอนที่อยู่ข้าง
ใน (CH2) ได้ ไม่ดึงที่ CH3 ด้านนอก

b. 2,2-dibromobutane → but-2-yne c. but-1-yne → oct-3-yne

d. trans-hex-2-ene → hex-2-yne e. 2,2-dibromohexan → hex-1-yne
f. cyclodecyne → cis-cyclodecene g. cyclodecyne → trans-cyclodecene
h. hex-1-yne → hex-2-one i. hex-1-yne → hexanal

j. trans-hex-2-ene → cis-hex-2-ene

–
+
3) จงทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นของปฏิกิริยาระหว่าง CH3CH2–C≡C: Na กับสารต่อไปนี้
a. ethyl bromide b. tert-butyl bromide c. formaldehyde
d. cyclohexanone e. CH3CH2CH2CHO f. cyclohexanol
g. butan-3-one