Page 483 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 483
อัลไคน์ (alkyne) 455
• ปฏิกิริยาของอะเซทิไลด์ไอออน
[1] ปฏิกิริยาการเตรียมอะเซทิไลด์ไอออน
o นิยมใช้เบส NaNH2 ในการดึง H จากเทอร์มินัลอัลไคน์
[2] ปฏิกิริยาของอะเซทิไลด์ไอออนกับอัลคิลเฮไลด์
o กลไกมักเกิดแบบ SN2
o สารตั้งต้นที่ใช้เป็นอัลคิลเฮไลด์ที่ไม่เกะกะ เช่น CH3-X หรือ 1˚ อัลคิลเฮไลด์
[3] ปฏิกิริยาของอะเซทิไลด์ไอออนกับสารประกอบคาร์บอนิล
o อะเซทิไลด์ไอออน ทำปฏิกิริยากับสารประกอบคาร์บอนิลต่างชนิดกันจะให้
สารผลิตภัณฑ์เป็นแอลกอฮอล์ต่างชนิดกัน
• ปฏิกิริยาของอัลไคน์
[1] บทนำปฏิกิริยาการเติมของอัลไคน์
o เนื่องจากอัลไคน์มีพันธะไพน์สองพันธะจึงอาจเกิดปฏิกิริยาการเติมได้สอง
ครั้ง
