Page 481 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 481
อัลไคน์ (alkyne) 453
ั
หากใช้เทอร์มินอลอลไคน์เป็นสารตั้งต้นทำปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสจะได้สารผลิตภัณฑ์
เป็นกรดคาร์บอกซิลิก และแก๊ส CO2 โดยปฏิกิริยาจะเกิดผ่าน formic acid ที่มีไฮโดรเจนเหลืออยู่ตรง
ตำแหน่งที่ติดกับคาร์บอนิล ซึ่ง H ตำแหน่งนี้จะถูกออกซิไดซ์ต่อไปเป็นกรดคาร์บอนิก (H2CO3)
จากนั้นจะสลายตัวให้ CO2 และ H2O ตัวอย่างปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสของเทอร์มินอลอัลไคน์ ดังแสดง
ตัวอย่างที่ 8.15 | ปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสของอัลไคน์
์
โจทย จงทำนายสารตั้งต้น ในปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสของอัลไคน์ จากสารผลิตภัณฑ์ต่อไปนี้
วิธีคิด เราทราบแล้วว่าปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสของอัลไคน์ จะเสมือนเป็นการตัดที่พันธะสาม
คาร์บอนอะตอมเดิมที่เชื่อมพันะสามกันอยู่จะกลายเป็นหมู่ -COOH ดังนั้นจะได้
