Page 491 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

บทที่ 9

เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก

9.1 โครงสร้างของเบนซีน

สารประกอบอะโรมาติกที่มีโครงสร้างอย่างง่ายที่สุดคือ เบนซีน (Benzene) มีสูตรโมเลกุล
เป็น C6H6 เบนซีนมีโครงสร้างเป็นวงหกเหลี่ยม (six-membered ring) และมีพันธะไพน์ 3 พันธะ
โครงสร้างในลักษณะนี้เรียกว่า โครงสร้างของ Kekulé ในโครงสร้างนี้พันธะระหว่างคาร์บอนอะตอม

ทั้งสองอะตอมจะมีการสลับไปมาระหว่างพันธะเดี่ยวและพันธะคู่ ดังแสดง

การที่กล่าวว่าพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเปลี่ยนกลับไปกลับมานั้น ไม่ได้หมายความว่ามีสอง
โครงสร้างเปลี่ยนไปมาระหว่างกัน แต่คำอธิบายสมัยใหม่กล่าวถึงปรากฏการณ์เรโซแนนซ์การเคลื่อน
ของไพน์อิเล็กตรอนทั้ง 6 อิเล็กตรอน อันเป็นผลมาจากการซ้อนเหลื่อมของออร์
2
บิทัล ซึ่งคาร์บอนแต่ละตัวในวงเบนซีนมีไฮบริดไดเซชันแบบ sp โครงสร้างแบบ
สามเหลี่ยมแบนราบ และมี p ออร์บิทัลที่ว่างอยู่ 1 ออร์บิทัล ซึ่งออร์บิทัลที่ว่างนี้จะ
ใช้ในการซ้อนเหลื่อมอธิบายการเคลื่อนของอิเล็กตรอนทั้ง 6 อิเล็กตรอนในวงเบนซีน
(การเคลื่อนของอิเล้กตรอนผ่าน p ออร์บิทัลนี้ ก็คือการเกิดเรโซแนนซ์นั่นเอง) ดัง เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ได้ที่นี่
แสดงในภาพที่ 9.1

ภาพที่ 9.1 โครงสร้างของเบนซีน

การเกิดเรโซแนนซ์ของวงเบนซีนเป็นการอธิบายได้ว่าทำไมเบนซีนถึงมีความเสถียรกว่าปกติ
นอกจากนี้ยังสามารถอธิบายได้ว่าทำไมพันธะระหว่างคาร์บอนในวงเบนซีนถึงยาวเท่ากัน จากการ

ทดลองวัดค่าความยาวพันธะระหว่างคาร์บอนในวงเบนซีนได้ 139 pm ซึ่งเป็นค่าระหว่างความยาว
พันธะเดี่ยวของ C–C (153 pm) และพันธะคู่ของ C=C (134 pm)