Page 569 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 569
แอกอฮอล์ 541
ี
10.5.5 สเตอริโอเคมของปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ลงในสารประกอบคาร์บอนิล
หากมีการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ลงในสารคาร์บอนิลแล้ว เกิดไครัลเซ็นเตอร์ขึ้น
เป็นไปได้ว่าจะได้สารผลิตภัณฑ์ที่เป็นสารผสม racemic กล่าวคือมีคู่อิแนนทิโอเมอร์ผสมกันอยู่
2
เนื่องมาจากคาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิลเป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล จึงมีรูปร่างโมเลกุลแบนราบ
กรินยาร์ดที่ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์สามารถเข้าชนได้จากด้านบนและด้านล่าง ตัวอย่างเช่น
ปฏิกิริยาระหว่าง hexan-3-one กับ methylmagnesium bromide ดังแสดง
คู่อิแนนทิโอเมอร์ผสมกันอยู่
เข้าด้านบน
เข้าด้านล่าง
ตัวอย่างที่ 10.6 | สเตอริโอเคมีของปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์
์
โจทย จงเขียนสารผลิตภัณฑ์ (รวมทั้งแสดงสเตอริโอเคมีของสารผลิตภัณฑ์) ของปฏิกิริยาต่อไปนี้
วิธีคิด ให้เขียนสารประกอบคาร์บอนิลให้แบนราบ แล้วลองให้ ethylmagnesium bromide
เข้าชนจากด้านบนและด้านล่าง แล้วพิจารณาว่า ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นเป็นภาพสะท้อนใน
กระจกและซ้อนทับกันได้สนิทหรือไม่ (ทบทวนบทที่ 4 สเตอริโอเคมี) ดังแสดง
