Page 564 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

536 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)

กลไกการเกิดปฏิกิริยาทั่วไประหว่างสารประกอบคาร์บอนิลชนิดต่าง ๆ กับกรินยาร์ดรีเอเจนต์มีกลไก
การเกิดหลัก ๆ ที่คล้ายคลึงกัน (รายละเอียดแสดงในภาพที่ 10.3) โดยในขั้นแรก (step [1]) หมู่อัลคิล
(R) ของกรินยาร์ดรีเอเจนต์ (R–MgX) จะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์เข้าชนที่คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล
เกิดเป็นเกลือของอัลคอกไซด์ (alkoxide salt) หลังจากปฏิกิริยาขั้นแรกเสร็จสมบูรณ์โดยปกติจะมี
+
การใส่น้ำหรือสารละลายกรดที่เจือจาง (step [2]) เข้าไปเพื่อเติม H เข้าที่ออกซิเจนอะตอมของอัล-
คอกไซด์ไอออน ได้เป็นสารประกอบแอลกอฮอล์ โดยถ้าใช้สารตั้งต้นประเภทคาร์บอนิลแตกต่างกันจะ
ได้สารผลิตภัณฑ์เป็นแอลกอฮอล์แตกต่างกัน ดังจะกล่าวต่อไปในหัวข้อ 10.5.2-10.5.6

10.5.2 ปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ลงในฟอร์มัลดีไฮด์เกิดเป็น 1˚แอลกอฮอล์
(Addition to Formaldehyde: Formation of Primary alcohols)
เมื่อเกิดปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์กับฟอร์มัลดีไฮด์ จะเกิดอัลคอกไซด์
+
ไอออนเกิดขึ้น จากนั้นเมื่อเติมกรดลงไป H จะถูกเติมเข้าที่ออกซิเจนอะตอมของอัลคอกไซด์ไอออน
จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น 1˚ แอลกอฮอล์ ดังแสดง

ตัวอย่างที่ 10.3 | ปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ลงในฟอร์มัลดีไฮด์
โจทย ์ จงแสดงวิธีการเตรียมสารที่แสดงด้านล่างนี้ โดยใช้ปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์
ลงในฟอร์มัลดีไฮด์

วิธีคิด เราทราบว่า ฟอร์มัลดีไฮด์ จะเปลี่ยนกลายเป็น -CH2-OH นั่นแสดงว่าส่วนที่เหลือต้อง
มาจากส่วนกรินยาร์ดรีเอเจนต์ ดังนั้นหากเราตัดแบ่งส่วนที่มาจากฟอร์มัลดีไฮด์และ
ส่วนที่มาจากกรินยาร์ดรีเอเจนต์ จะได้