Page 570 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 570
542 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)
ตัวอย่างที่ 10.6 | สเตอริโอเคมีของปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ (ต่อ)
ดังนั้นสารผลิตภัณฑในปฏิกิริยานี้ คือ
์
10.5.6 ข้อจำกัดของปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ลงในสารประกอบคาร์บอนิล
แม้ว่ากรินยาร์ดรีเอเจนต์จะเป็นรีเอเจนต์ที่ใช้ได้ง่ายและสะดวกในการสร้างพันธะ
C–C ขึ้นมาใหม่ แต่หากในสารประกอบคาร์บอนิลนั้น มีพันธะ N–H หรือ O–H อยู่ในโมเลกุล กริน-
ยาร์ดรีเอเจนต์นั้นจะไม่ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ชนที่ C ของ C=O อีกต่อไป แต่มันจะทำหน้าที่เป็น
เบสไปดึงโปรตอนของ N-H หรือ O-H นั้นแทน ทำให้ไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ลงใน
สารประกอบคาร์บอนิล ดังแสดง
กรินยาร์ดจะไม่เติมไปที่หมู่คาร์บอนิล
