Page 571 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 571
แอกอฮอล์ 543
กรินยาร์ดจะทำหน้าที่เป็นเบสแทน
หากเจอกรณีแบบนี้อาจเกิดคำถามขึ้นว่า หากเจอหมู่ N-H หรือ O-H ในโมเลกุลของสารประกอบคาร์-
บอนิลจะไม่สามารถทำปฏิกิริยาได้เลยหรือเปล่า ในความเป็นจริงนักเคมีจะพยายามแก้ปัญหานี้โดย
[1] เปลี่ยนหมู่ OH ให้เป็นหมู่ฟังก์ชันอื่นที่จะไม่เกี่ยวข้องในปฏิกิริยา การกระทำ
เช่นนี้จะเรียกว่า การปกป้อง (protection) ซึ่งทำได้โดยการเติมหมู่ฟังก์ชันที่
ป้องกันไม่ให้หมู่ OH ไปเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา หมู่ฟังก์ชันที่ช่วยทำให้ OH นี้ไม่
เกี่ยวข้องในปฏิกิริยา เราจะเรียกว่า หมู่ปกป้อง (protecting group)
[2] จากนั้นจึงทำปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ลงในสารประกอบคาร์บอนิล
ตามปกติ
[3] แล้วค่อยเปลี่ยนหมู่ฟังก์ชันนั้นกลับคืนเป็น OH โดยการขจัดหมู่ปกป้องออก
เพื่อการมองเห็นภาพได้ง่ายขึ้นจะแสดงในภาพที่ 10.4
Step [2]
เติมกรินยาร์ดลง
ใน C=O
Step [3]
ขจัดหมู่ปกป้องออก
ภาพที่ 10.4 กลยุทธทั่วไปของการใช้หมู่ปกป้อง
หมู่ปกป้องที่นิยมใช้ในการปกป้องหมู่ OH จะเป็น tert-butyldimethylsilyl ether ซึ่งหมู่ silyl
ether จะไปแทน H ของหมู่ OH สร้างพันธะ Si–O ขึ้น ดังแสดง
