Page 95 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 95
สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 67
(B) การอ่านชื่อสารประกอบอัลไคน์กรณีที่มีหมู่ฟังก์ชันอื่นปรากฏบนสายโซ่หลัก
ในกรณีที่สารประกอบอัลไคน์มีหมู่ฟังก์ชันอื่นบนสายโซ่หลัก จะเกิดเป็นสารใหม่
เช่นในกรณีที่มีทั้ง อัลคีนและอัลไคน์ในสายโซ่หลัก จะได้สารประกอบ alkenyne ออกมา หรือถ้ามีทั้ง
หมู่ —OH และอัลไคน์ในสายโซ่หลักจะกลายเป็นสาร alkylnol ออกมา ในการอ่านชื่อสารประกอบ
ประเภทนี้ตามหลักการของ IUPAC จะให้สารที่มีลำดับความสำคัญ (priority) สูงกว่า เป็นคำลงท้าย
และการกำหนดตำแหน่งจะกำหนดหมู่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าอยู่ตำแหน่งที่ต่ำที่สุด ตารางที่ 2.2
แสดงลำดับความสำคัญของหมู่ฟังก์ชันต่าง ๆ
ยกตัวอย่าง เช่น ในกรณีที่สายโซ่หลักมีหมู่ฟังก์ชันแอลกอฮอล์อยู่ (-OH) และ
พันธะสามอยู่ เราจะพิจารณาให้ แอลกอฮอล์ มีลำดับ ความสำคัญ ที่สูงกว่า (ตารางเปรียบเทียบ
ลำดับความสำคัญแสดงในตารางที่ 2.2) จึงต้องพยายามลำดับให้หมู่ –OH อยู่ในตำแหน่งที่น้อยที่สุด
เวลาอ่านชื่อสารในลักษณะที่มีหมู่ฟังก์ชันสองหมู่นี้ให้อ่านแบบอัลไคน์ปกติก่อน จากนั้นตัด e ออก
แล้วเติมคำลงท้าย (suffix) ของแอลกอฮอล์ (ol) พร้อมระบุตำแหน่งของแอลกอฮอล์ ดังแสดง
คำลงท้าย alcohol
ชื่ออัลไคน์ ตำแหน่งหมู่ OH
ั
ตารางที่ 2.2 ตารางลำดับเลือกหมู่ฟงกชันในสายโซ่หลักในกรณีที่มีหมู่ฟงกชันมากกว่า 1 หมู่อยู่ใน
ั
์
์
โมเลกุล
หมู่ฟังก์ชัน ลำดับความสำคัญ
Carboxylic acid (สูงสุด)
ester
aldehyde
ketone
alcohol
amine
alkyne, alkene
alkane
ether
halides (ต่ำสุด)
แหล่งที่มา: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc, p. 428
