Page 134 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

106 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

3.2.2 ไซคลิกอัลเคน
(cyclic alkane)
ไซคลิกอัลเคน คือ อัลเคนที่มีพันธะระหว่าง C—C ต่อกันมีโครงสร้างเป็นวง ท ำให้มี

่
็
สูตรทัวไปเปน CnH2n เพราะต่อกันเป็นวง H จึงถูกลบออกไปสองตัว เช่นไซโคลอัลเคน (C6H12)
ตัวอย่างโครงสร้างสารแสดงในภาพที่ 3.1

3.3 ไอโซเมอร์ของอัลเคน
หากพิจารณาสาร C4H10 (butane) สามารถเขียนแสดงโครงสร้างได้ 2 แบบ คือ แบบโซ่ตรง

และแบบโซ่กิ่ง ดังแสดง

ทั้ง butane ที่เป็นโซ่ตรง และ isobutane ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน คือ C4H10 จะมีความสัมพันธ์
เป็น Constitutional ไอโซเมอร์ หรือ structural ไอโซเมอร์ กัน คำว่า Constitutional ไอโซเมอร์

หรือ structural ไอโซเมอร์ คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีโครงสร้างต่างกันแต่สูตรโมเลกุลเหมือนกัน
วิธีการหาจำนวน constitutional ไอโซเมอร์ จะยกตัวอย่าง pentane ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น
C5H12 เป็นตัวอย่างประกอบการอธิบาย โดยในขั้นแรก ให้เขียนโครงของคาร์บอนโซ่ตรงก่อน (คำว่า

โครงของคาร์บอน (carbon skeleton) หมายถึง ให้เขียนแสดงเฉพาะ C อะตอมต่อกัน โดยไม่แสดง
H อะตอม) ในกรณีของ pentane จะเขียนได้ดังแสดง

ไอโซเมอร์ตัวที่ 1 ของ C5H12

จากนั้นลองตัดคาร์บอน ซ้ายสุด (C ตัวที่ 1) หรือ ขวาสุด (C ตัวที่ 5) โดยเลือกข้างใดข้างหนึ่ง มาต่อ
ตำแหน่งที่ 3 เพื่อให้ได้ไอโซเมอร์ใหม่ (หากต่อที่ตำแหน่งที่ 2 ก็จะได้สารที่มีโครงสร้างเหมือนไอโซ
เมอร์ตัวที่ 1 ตรงนี้ต้องฝึกพิจารณามองรูปให้ดี) จะได้ไอโซเมอร์ตัวที่ 2 ดังแสดง