Page 157 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลเคนและคอนฟอร์เมชันของอัลเคน 129

ถ้าหมู่ใหญ่อยู่ axial จะมีผลของความเกะกะระหว่าง H สองอะตอม กับหมู่แทนที่ขนาดใหญ่ หรืออาจ
กล่าวอีกนัยหนึ่งว่าเกิดการผลักกันระหว่าง 2 H อะตอมกับหมู่แทนที่ขนาดใหญ่ ผลกระทบนี้เรียกว่า

1,3-diaxial interations ซึ่งจะทำให้ความเสถียรของวงไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่แทนที่อยู่ตำแหน่ง
axial ลดลง ผลของ 1,3-diaxial interations ของหมู่ CH3 ที่อยู่ตำแหน่ง axial ดังแสดงในภาพที่

3.14

❑ หมู่แทนที่ขนาดใหญ่ที่อยู่ในตำแหน่ง axial จะทำให้เกิด 1,3-diaxial interations ซึ่ง

ทำให้ความเสถียรลดลง

ภาพที่ 3.14 การเกิด 1,3-diaxial interactions ของ methylcyclohexane
ปรับปรุงจาก Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.

ตารางที่ 3.4 การวาดไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่แทนที่ 1 หมู่

ขั้นที่ [1] วาดไซโคลเฮกเซนแบบเก้าอี้ออกมาก่อน จากนั้นใส่เฉพาะพันธะ axial และ
equatorial ตรงตำแหน่งที่มีหมู่แทนที่ หากตำแหน่งใดไม่มีหมู่แทนที่สามารถละ
เว้นการใส่พันธะไว้ได้ ดังแสดง

ใส่พันธะ

ทำการเติมหมู่แทนที่ ในกรณีนี้เติมหมู่ CH3 ที่ตำแหน่ง equatorial และ H ที่
axial

เติมหมู่แทนที่