Page 358 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 358
330 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
6.14 สรุปสาระสำคัญท้ายบท
• อัลคิลเฮไลด์
3
o อัลคิลเฮไลด์ ประกอบด้วย อะตอม X เชื่อมพันธะ กับ C ที่เป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล
o อัลคิลเฮไลด์ เป็นพันธะมีขั้ว อันเนื่องมาจาก พันธะ C-X ที่มีความแตกต่างของค่า
EN มาก
o เนื่องด้วยอะตอม X ที่มีค่า EN สูง ทำให้ C ในพันธะ C-X ของอัลคิลเฮไลด์มีความ
เป็นอิเล็กโทรไฟล์
• ปฏิกิริยาแทนที่ของอัลคิลเฮไลด์
o ปฏิกิริยาแทนที่ เป็นปฏิกิริยาที่นิวคลีโอไฟล์มาแทนที่ leaving group (อะตอม X) ที่
ติดกับ C ที่เป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล
3
o ในปฏิกิริยาแทนที่ จะมี 1 พันธะซิกมาถูกทำลาย (C–X) และมีการสร้างพันธะซิกมา
ขึ้นมาใหม่ 1 พันธะ (C–Nu)
o ปฏิกิริยาแทนที่มีสองกลไก คือ SN1 และ SN2
• เปรียบเทียบลักษณะของ SN1 และ SN2
SN1 SN2
[1] ลักษณะของกลไก เกิดทีละขั้น มี 2 ขั้นตอน เกิดขึ้นพร้อมกัน 1 ขั้นตอน
[2] ความแรงของนิวคลีโอไฟล์ นิวคลีโอไฟล์ที่อ่อน นิวคลีโอไฟล์ที่แรง
[3] สารตั้งต้น 3° > 2° CH3–X > 1° > 2°
[4] ตัวทำละลาย มีขั้ว / polar protic solvent ไม่มีขั้ว / polar aprotic solvent
[5] Leaving group Leaving group ที่ดี จะเกิดได้เร็ว Leaving group ที่ดี จะเกิดได้เร็ว
[6] kinetic ปฏิกิริยาอันดับหนึ่ง, k[RX] ปฏิกิริยาอันดับสอง, k[RX][Nu]
[7] สเตอริโอเคมี เกิดสารผสมเรซิมิก เกิดการกลับคอนฟิกุเรชัน
