Page 359 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 359
อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 331
• ปฏิกิริยาการขจัดของอัลคิลเฮไลด์
o ปฏิกิริยาที่มีการขจัด อะตอมของ H และ X ออกจากอัลคิลเฮไลด์ แล้วเกิดสาร
ผลิตภัณฑ์ที่เป็นพันธะไพน์เกิดขึ้น
o ในปฏิกิริยาการขจัดเบสจะจับ H ที่ ตำแหน่ง β
o ปฏิกิริยาการขจัดจะมีสองกลไก คือ E1 และ E2
• เปรียบเทียบลักษณะของ E1 และ E2
E1 E2
[1] ลักษณะของกลไก เกิดทีละขั้นมี 2 ขั้นตอน เกิดขึ้นพร้อมกัน 1 ขั้นตอน
[2] ความแรงของเบส เบสอ่อน เบสแรง (เกะกะ)
[3] สารตั้งต้น 3° > 2° > 1° 3° > 2° > 1°
[4] ตัวทำละลาย Polar protic solvent Polar aprotic solvent
[5] Leaving group Leaving group ที่ดี จะเกิดได้เร็ว Leaving group ที่ดี จะเกิดได้เร็ว
ปฏิกิริยาอันดับหนึ่ง, k[RX] ปฏิกิริยาอันดับสอง, k[RX][base]
[6] kinetic
[7] สเตอริโอเคมี - H และ X อยู่ anti-periplanar
[8] สารผลิตภัณฑ์ เกิดอัลคีนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า เกิดอัลคีนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า (ตาม
(ตามกฎของ Zaitsev)
กฎของ Zaitsev)
• สรุปเงื่อนไขการเกิดผ่านกลไกแบบ SN1 SN2 E1 และ E2
ชนิดของอัลคิลเฮไลด์ สภาวะปฏิกิริยา กลไก
1° อัลคิลเฮไลด์ นิวคลีโอไฟล์แรง → SN2
เบสแรงและเกะกะ → E2
2° อัลคิลเฮไลด์ เบสและนิวคลีโอไฟล์ที่แรง → SN2 + E2
เบสแรงและเกะกะ → E2
เบสและนิวคลีโอไฟล์ที่อ่อน → SN1 + E1
3° อัลคิลเฮไลด์ เบสและนิวคลีโอไฟล์ที่อ่อน → SN1 + E1
เบสแรง → E2
