Page 353 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 353
อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 325
6.13.2 ปฏิกิริยาการเตรียม organolithium
ในขั้นตอนการเตรียม organolithium จะใช้อัลคิลเฮไลด์ทำปฏิกิริยากับโลหะ Li เกิด
เป็นอัลคิลลิเทียม (R-Li) และเกลือของ Li เกิดขึ้น อัลคิลลิเทียมมีความเป็นเบสสูงมาก จึงมักใช้ในการ
ดึงโปรตอนของสารบางตัวที่ไม่มีความเป็นกรดมากนัก สมการเคมีที่ใช้ในการเตรียม organolithium
ดังแสดง
ตัวอย่างปฏิกิริยาการเตรียม organolithium ดังแสดง
พวกอัลคิลลิเทียมจะมีคุณสมบัติเหมือนกรินยาร์ดรีเอเจนต์ แต่มักจะมีคุณสมบัติเป็นเบสมากกว่า
6.13.3 บทบาทของ organometallic reagent ในการแสดงความเป็นเบส
ทั้ง อัลคิลลิเทียม และ กรินยาร์ดรีเอเจนต์ มีความเป็นเบสสูงมาก เมื่อเจอกับสปีชีส์ที่
สามารถให้โปรตอนได้ เช่น น้ำหรือแอลกอฮอล์ (R-OH) รวมทั้งกรดคาร์บอกซิลิก เป็นต้น ในกรณีที่
เจอกับน้ำ มันจะดึงโปรตอนจากน้ำอย่างรวดเร็วเกิดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทันที ดังสมการ
ในทำนองเดียวกัน เมื่อ organometallic reagent ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์หรือกรดคาร์บอกซิลิก
ก็จะเกิดเป็นสารไฮโดรคาร์บอนขึ้น ดังแสดง
