Page 355 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 355
อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 327
ตัวอย่างที่ 6.26 | การทำนายสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาของ organometallic reagent (ต่อ)
วิธีคิด
6.13.4 บทบาทของ organometallic reagent ในการเป็นเป็นนิวคลีโอไฟล์
Organolithium และกรินยาร์ดรีเอเจนต์ จัดว่าเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แรงสามารถชนเข้า
ทำปฏิกิริยากับคาร์บอนอะตอมที่มีความเป็นอเล็กโทรฟิลิก เพื่อสร้างพันธะระหว่างคาร์บอนขึ้นมาใหม่
ิ
คาร์บอนมีความเป็นอิเล็กโทรฟิลิก มักเป็นคาร์บอนที่เชื่อมพันธะกับอะตอมที่มีค่า EN สูงอย่าง
คาร์บอนในหมู่คาร์บอนิล (C=O) อาทิ RCHO, RCOR’, RCOOH เป็นต้น (ทบทวนบทที่ 5 เรื่องอิเล็ก
โทรไฟล์) ปฏิกิริยานี้มักเรียกว่าเป็นปฏิกิริยาการเติมเพราะมีการเติมหมู่ R และ H เข้าไปที่พนธะคู่ของ
ั
หมู่คาร์บอนิล ดังแสดง
มีการเพิ่ม R˝ และ H
ในปฏิกิริยาที่แสดงด้านบนนี้ จะใช้กรินยาร์ดรีเอเจนต์ทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์ ในที่นี้จะใช้อัลดีไฮด์
หรือคีโตนเป็นอิเล็กโทรไฟล์ คาร์แบนไอออนจาก organometallic reagent จะชนเข้าทำปฏิกิริยา
จากนั้นจะมีการเติมกรดหรือน้ำเข้าไปเพื่อเป็นการเติมโปรตอนให้ได้แอลกอฮอล์ออกมาเป็นสาร
ผลิตภัณฑ์
กลไกการเกิดปฏิกิริยานี้ โดยทั่ว ๆ ไปจะเกิดเหมือนกัน ไม่ว่าจะใช้อัลดีไฮด์หรือคีโตน
ชนิดไหนก็ตาม ในการอธิบายกลไกการเกิดปฏิกิริยานั้นจะใช้ กรินยาร์ดรีเอเจนต์ในการประกอบการ
อธิบายกลไกการเกิดปฏิกิริยา โดยในขั้นที่ [1] R"MgX จะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ชนที่คาร์บอนของ
