Page 356 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 356
328 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
หมู่คาร์บอนิล พันธะคู่ของ C=O จะแตกออก เขียนลูกศรจากพันธะคู่ขึ้นไปที่ O อะตอมเกิดเป็น
alkoxide พร้อมกับมีการสร้างพันธะซิกมาขึ้นใหม่ระหว่างคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลเดิมกับคาร์บอน
ของกรินยาร์ดรีเอเจนต์ ในขั้นที่ [2] alkoxide ที่เกิดขึ้นจะไปจับโปรตรอน (protonation) จากน้ำ
หรือกรดได้เป็นแอลกอฮอล์ออกมาเป็นสารผลิตภัณฑ์สุดท้าย ดังแสดงในภาพที่ 6.29
Mechanism | กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาระหว่าง R"MgX และอัลดีไฮด์หรือคีโตน
ภาพที่ 6.29 กลไกทั่วไปของการเกิดปฏิกิริยาระหว่าง R"MgX และอัลดีไฮด์หรือคีโตน
หากสังเกตให้ดีการใช้สารตั้งต้นเป็นอัลดีไฮด์หรือคีโตนทำปฏิกิริยากับกรินยาร์ดรีเอเจนต์นั้น จะได้สาร
ผลิตภัณฑ์เป็นแอลกอฮอล์ที่ต่างชนิดกัน ถ้าใช้อัลดีไฮด์จะได้สารผลิตภัณฑ์เป็น 2° แอลกอฮอล์ และถ้า
ใช้สารตั้งต้นเป็นคีโตนจะได้สารผลิตภัณฑ์เป็น 3° แอลกอฮอล์ (รายละเอียดจะกล่าวเพิ่มเติมในบท
แอลกอฮอล์) ดังแสดง
ในกรณีที่ใช้ organolithium เป็นนิวคลีโอไฟล์ทำปฏิกิริยากับสารประกอบคาร์บอนิล (อัลดีไฮด์หรือคี
โตน) ก็จะได้สารผลิตภัณฑ์คล้ายคลึงกันกับกรณีที่ใช้นิวคลีโอไฟล์เป็นกรินยาร์ดรีเอเจนต์ ตัวอย่าง
ปฏิกิริยาการใช้ organolithium ทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์ คีโตน ดังแสดง
