Page 421 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคีน (alkene) 393

กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนนี้ จะอธิบายโดยใช้สารตั้งต้นเป็น
cyclohex-1-ene-1,2-d2 เป็นตัวอย่างในการอธิบายกลไก แสดงในภาพที่ 7.15 โดยขั้นแรก H2 จะมา
ยึดเกาะที่พื้นผิวของตัวเร่งปฏิกิริยา Pt พันธะระหว่าง H—H จะแตกออกแล้วยึดเกาะอยู่บนพื้นผิวของ

ตัวเร่งปฏิกิริยา [1] อัลคีนจะใช้ไพน์ออร์บิทัลเข้ามายึดเกาะที่ผิวของตัวเร่งปฏิกิริยา [2] จากนั้น H ที่
ั
เกาะอยู่บนผิวตัวเร่งปฏิกิริยาจะแทรกเข้าไปในอัลคีนกลายเป็นอลเคน [3] เนื่องจากอัลเคนไม่มีพนธะ
ั
ไพน์จึงหลุดออกจากพื้นผิวของตัวเร่งปฏิกิริยา ได้สารผลิตภัณฑ์ที่ H เข้าด้านเดียวกัน (syn addition)
[4] ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหลือจะถูกวนกลับมาใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยารอบใหม่ถัดไป

ถ้าในกรณีที่ H2 เข้าแทนที่แบบ syn addition กับอัลคีนที่มีโครงสร้างแบบซิส (cis)
ไม่ว่าไฮโดรเจนจะเข้าด้านบนหรือด้านล่างจะได้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลเคนตัวเดียวกัน เช่น เมื่อ
ไฮโดรเจนทำปฏิกิริยาการเติมกับสาร cis-3,4-dimethylhex-3-ene จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น 3,4-
dimethylhexane ซึ่งจะเห็นว่าผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นนั้น สารผลิตภัณฑ์ทั้งตัวบนและล่างมีระนาบ

สมมาตร และเมื่อนำมาซ้อนทับกันก็จะซ้อนทับกันได้สนิททำให้สารทั้งสองตัวเป็นตัวเดียวกัน ดังแสดง

H เข้าด้านบน

ผลิตภัณฑ์ตัวบนและตัวล่างเป็นสาร
ตัวเดียวกันเพราะมีระนาบสมมาตร

H เข้าด้านล่าง

แต่ถ้าหาก H2 เข้าทำปฏิกิริยากับอัลคีนประเภททรานส์ (trans) ยกตัวอย่างเช่น ใช้

สาร trans-3,4-dimethylhex-3-ene เข้าทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนจะได้สารผลิตภัณฑ์ที่เป็นคู่อ- ิ
์
แนนทิโอเมอร์กัน โดยไฮโดรเจนที่เข้าด้านบนจะได้ผลิตภัณฑเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ A ส่วนไฮโดรเจน
ที่เข้าด้านล่างจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ B ทั้งสารผลิตภัณฑ์ A และ B จะเป็นภาพ
สะท้อนในกระจกแต่ไม่สามารถซ้อนทับกันได้สนิท สารทั้งสองจึงเป็นอิแนนทิโอเมอร์กัน ดังแสดง